(E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(tert-butyl)-benzenesulfonohydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(tert-butyl)-benzenesulfonohydrazone
• 英文别名: N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-4-tert-butylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 360.434
• InChiKey: PQLZNCSDFFWYOR-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(tert-butyl)-benzenesulfonohydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰腙作为阿尔茨海默病乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成、分子建模和评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的痴呆类型，与海马胆碱能神经元的退化有关，严重影响认知能力。乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂被用作 AD 治疗药物。设计了三个系列的磺酰腙化合物，并对其抑制AChE的能力进行了评价。合成了 15 种化合物，其中 12 种的 IC50 值为 0.64–51.09 μM。初步的构效关系表明，甲基儿茶酚部分和芳基磺酰基取代基生成的化合物比苯并二氧戊环和烷基磺酰基链更好。化合物6d的分子动力学研究表明，与AChE外周结合位点的相互作用与多奈哌齐相似，这可能解释了其低IC50（0.64 μM）。此外，6d 的药物相似性表明该化合物可能具有适当的口服吸收和脑渗透。化合物 6d 还具有抗自由基活性并且对 LL24 细胞没有细胞毒性，表明该化合物可能被认为是安全的。我们的研究结果表明，芳基磺酰腙可能是设计用于治疗 AD 的新候选药物的有前途的支架。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700163

文献信息

• Design of Arylsulfonylhydrazones as Potential FabH Inhibitors: Synthesis, Antimicrobial Evaluation and Molecular Docking
  作者：Thais Batista Fernandes、Natanael Dante Segretti、Felipe Rebello Lourenço、Thalita Marcílio Cândido、André Rolim Baby、Euzébio Guimarães Barbosa、Roberto Parise-Filho

  DOI：10.2174/1573406415666191122111228

  日期：2021.5.24

  antimicrobial agents. Inhibition of bacterial β-ketoacyl acyl carrier protein synthase III (FabH), which catalyzes the condensation reaction between a CoAattached acetyl group and an ACP-attached malonyl group in bacteria is an interesting strategy to find new antibacterial agents. OBJECTIVE The aim of this work was to design and synthesize arylsulfonylhydrazones potentially FabH inhibitors and evaluate

  背景抗菌素耐药性是感染治疗方面的一个长期问题，需要开发新的抗菌剂。抑制细菌 β-酮酰基酰基载体蛋白合酶 III (FabH)，它催化细菌中 CoA 连接的乙酰基和 ACP 连接的丙二酰基团之间的缩合反应，是寻找新抗菌剂的有趣策略。目的 这项工作的目的是设计和合成潜在的 FabH 抑制剂芳基磺酰腙并评估其抗菌活性。方法测定磺酰腙对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC50值。通过 DPPH (1-1'-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 测定评估抗氧化活性，并通过 MTT 方法验证对 LL24 肺成纤维细胞的细胞毒性。进行主成分分析 (PCA) 以表明结构-活性关系。分子对接允许提出磺酰腙与 FabH 的相互作用。结果 活性最强的化合物显示出抗金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的活性，MIC50 分别为 0.21 和 0.44 μM。PCA 研究将更好的活性与亲脂性相关联，分子对接表明磺酰腙部分对与