5-methoxy-1-tosylindoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-tosylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-methoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-2,3-dione；5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅S
• 分子量: 331.349
• InChiKey: VBIUAMTZDFXGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-tosylindoline-2,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 C₄₅H₄₈N₂O₃Zn₂ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-(4-methoxy-2-((2R,4R,5S)-1'-methyl-2'-oxo-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-5-carbonyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双核锌协同催化半缩醛催化不对称Umpolung串联反应

  摘要：

  已通过双核锌协同催化报道了作为 α-碳亲核试剂的半缩醛的 umpolung 活性。这种 umpolung 策略已应用于 1-tosylindoline-2,3-二醇与 β,γ-不饱和-α-酮化合物的催化不对称串联反应，分别提供了一系列结构多样的四氢呋喃螺氧吲哚和二氢呋喃。此外，产品可以转化为喹唑啉和喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00913
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-methoxy-1-tosylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-催化的Isatins高度化学选择性还原：吲哚3-3-酮和二氢吲哚的合成

  摘要：

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03150

文献信息

• P^III-Mediated intramolecular cyclopropanation and metal-free synthesis of cyclopropane-fused heterocycles
  作者：Jiayong Zhang、Jiahang Hao、Zhiqiang Huang、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.1039/d0cc04086j

  日期：——

  A P(NMe2)3-mediated reductive intramolecular cyclopropanation is developed for the first time, which provides facile access to a wide variety of cyclopropane-fused heterocycles including chromanes, tetrahydroquinolines, lactones, and lactams. Catalytic hydrogenative ring-expansion of the cyclopropane-fused heterocycles is also elaborated, leading to various structurally important medium-sized heterocycles

  首次开发了AP（NMe 2）3介导的还原性分子内环丙烷化反应，该反应可轻松利用各种环丙烷稠合的杂环，包括苯并二氢吡喃，四氢喹啉，内酯和内酰胺。还详细说明了环丙烷稠合杂环的催化加氢扩环，从而产生了各种结构上重要的中等尺寸的杂环。
• 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：원광대학교산학협력단

  公开号：KR20220079225A

  公开（公告）日：2022-06-13

  본 발명은 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법에 대한 것으로, 아이사틴과 하이드로실레인을 붕소 촉매 하에서 인돌린 유도체를 합성한다. 특히, 아이사틴의 반응성이 적은 2번 탄소의 카르보닐기를 환원하여 인돌린-3-온 유도체를 한 단계로 합성할 수 있다. 또한, 다양한 치환기를 가진 신규한 인돌린 유도체를 합성할 수 있어, 이를 다양한 분야에 응용할 수 있다.

  本发明涉及吲哚衍生物及其制备方法，通过硼催化下，将亚砜和醛合成吲哚衍生物。特别是，通过还原2号碳的羰基，可以一步合成吲哚-3-酮衍生物，而亚砜的反应性较低。此外，可以合成具有各种取代基的新型吲哚衍生物，可在各种领域中应用。
• Modified Chemoselective Reduction and Consecutive Regioselective Deuteration Reaction Catalyzed by B(C₆F₅)₃
  作者：Se Yeon Park、Jaehwan Kim、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02137

  日期：2023.2.17

  derivatives using catalyst B(C6F5)3, benzyldimethylsilane, and H2O is described. Notably, a small amount of water is shown to be a highly effective reaction promoter that decreases the reaction time and temperature for the synthesis of indolin-3-ones. Moreover, using method, excellent deuterium incorporation is achieved via the catalytic α-deuteration of indolin-3-ones using B(C6F5)3 and D2O.

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。