5-methoxy-1-tosylindoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-tosylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-methoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-2,3-dione；5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅S
• 分子量: 331.349
• InChiKey: VBIUAMTZDFXGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-tosylindoline-2,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 C₄₅H₄₈N₂O₃Zn₂ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-(4-methoxy-2-((2R,4R,5S)-1'-methyl-2'-oxo-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-5-carbonyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双核锌协同催化半缩醛催化不对称Umpolung串联反应

  摘要：

  已通过双核锌协同催化报道了作为 α-碳亲核试剂的半缩醛的 umpolung 活性。这种 umpolung 策略已应用于 1-tosylindoline-2,3-二醇与 β,γ-不饱和-α-酮化合物的催化不对称串联反应，分别提供了一系列结构多样的四氢呋喃螺氧吲哚和二氢呋喃。此外，产品可以转化为喹唑啉和喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00913
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-methoxy-1-tosylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-催化的Isatins高度化学选择性还原：吲哚3-3-酮和二氢吲哚的合成

  摘要：

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03150

文献信息

• P^III-Mediated intramolecular cyclopropanation and metal-free synthesis of cyclopropane-fused heterocycles
  作者：Jiayong Zhang、Jiahang Hao、Zhiqiang Huang、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.1039/d0cc04086j

  日期：——

  A P(NMe2)3-mediated reductive intramolecular cyclopropanation is developed for the first time, which provides facile access to a wide variety of cyclopropane-fused heterocycles including chromanes, tetrahydroquinolines, lactones, and lactams. Catalytic hydrogenative ring-expansion of the cyclopropane-fused heterocycles is also elaborated, leading to various structurally important medium-sized heterocycles

  首次开发了AP（NMe 2）3介导的还原性分子内环丙烷化反应，该反应可轻松利用各种环丙烷稠合的杂环，包括苯并二氢吡喃，四氢喹啉，内酯和内酰胺。还详细说明了环丙烷稠合杂环的催化加氢扩环，从而产生了各种结构上重要的中等尺寸的杂环。
• 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：원광대학교산학협력단

  公开号：KR20220079225A

  公开（公告）日：2022-06-13

  본 발명은 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법에 대한 것으로, 아이사틴과 하이드로실레인을 붕소 촉매 하에서 인돌린 유도체를 합성한다. 특히, 아이사틴의 반응성이 적은 2번 탄소의 카르보닐기를 환원하여 인돌린-3-온 유도체를 한 단계로 합성할 수 있다. 또한, 다양한 치환기를 가진 신규한 인돌린 유도체를 합성할 수 있어, 이를 다양한 분야에 응용할 수 있다.

  本发明涉及吲哚衍生物及其制备方法，通过硼催化下，将亚砜和醛合成吲哚衍生物。特别是，通过还原2号碳的羰基，可以一步合成吲哚-3-酮衍生物，而亚砜的反应性较低。此外，可以合成具有各种取代基的新型吲哚衍生物，可在各种领域中应用。
• Modified Chemoselective Reduction and Consecutive Regioselective Deuteration Reaction Catalyzed by B(C₆F₅)₃
  作者：Se Yeon Park、Jaehwan Kim、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02137

  日期：2023.2.17

  derivatives using catalyst B(C6F5)3, benzyldimethylsilane, and H2O is described. Notably, a small amount of water is shown to be a highly effective reaction promoter that decreases the reaction time and temperature for the synthesis of indolin-3-ones. Moreover, using method, excellent deuterium incorporation is achieved via the catalytic α-deuteration of indolin-3-ones using B(C6F5)3 and D2O.

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• Catalytic Asymmetric Umpolung Tandem Reactions of Hemiacetals via Dinuclear Zinc Cooperative Catalysis
  作者：Sheng-Nan Xing、Yuan-Zhao Hua、Xiao-Chao Yang、Si-Si Du、Shi-Kun Jia、Guang-Jian Mei、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00913

  日期：2022.6.10

  The umpolung activity of hemiacetals serving as α-carbon nucleophiles has been reported via dinuclear zinc cooperative catalysis. This umpolung strategy has been applied to catalytic asymmetric tandem reactions of 1-tosylindoline-2,3-diols with β,γ-unsaturated-α-keto compounds, providing a broad series of structurally diverse tetrahydrofuran spirooxindoles and dihydrofurans, respectively. In addition

  已通过双核锌协同催化报道了作为 α-碳亲核试剂的半缩醛的 umpolung 活性。这种 umpolung 策略已应用于 1-tosylindoline-2,3-二醇与 β,γ-不饱和-α-酮化合物的催化不对称串联反应，分别提供了一系列结构多样的四氢呋喃螺氧吲哚和二氢呋喃。此外，产品可以转化为喹唑啉和喹啉衍生物。