1-fluoro-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene | 702-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-fluoro-4-(2-methyl-1-propen-1-yl)-；1-fluoro-4-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 702-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₁F
• 分子量: 150.196
• InChiKey: VTQNCNWJUFLYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 碳酸氢铵 、 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-2-甲基-2-丙基胺
  参考文献：
  名称：

  通过选择性无金属加氢胺化直接从烯烃中获取伯胺

  摘要：

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202016679
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟-苯基)-2-甲基-2-丙醇 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-fluoro-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Farkas,J.; Novak,J.J.K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1815 - 1823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 哌啶酮化合物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113461599A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种哌啶酮化合物的制备方法，于光照下，使式(1)化合物、式(2)化合物和无机铵盐在式(4)所示光敏剂的存在下于有机溶剂中反应，得到式(3)化合物，该方法通过非金属参与的[1+2+3]三组分反应制备哌啶酮化合物，具有原料廉价易得、官能团兼容性广、绿色高效且成本低的优点。此外本发明还提供式(3)所示哌啶酮化合物，为含有该类核心骨架的活性分子的全合成提供方法学基础，具有重要的潜在应用价值。
• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

  氟化烷基是生物活性化合物中的重要基序，对药代动力学，效能和构象有积极影响。烯烃的氧化二氟化代表了其制备的重要策略，但是目前的方法在其烯烃类型和对富电子，易氧化的官能团的耐受性以及其安全性和可扩展性方面受到限制。在此，我们报告了一种可耐受多种富电子功能的未活化烯烃类型二氟化的方法，可得到原本无法获得的产物。成功的关键是使用“细胞外”方法电化学生成高价碘介体，该方法可避免氧化性底物分解。可持续性更高的条件可在高达十亿磅的范围内带来出色的产量。
• Cross-Coupling Synthesis of Methylallyl Alkenes: Scope Extension and Mechanistic Study
  作者：Clémence Tabélé、Christophe Curti、Youssef Kabri、Nicolas Primas、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules201219886

  日期：——

  Cross-coupling reactions between 2-methyl-2-propen-1-ol and various boronic acids are used to obtain aromatic-(2-methylallyl) derivatives. However, deboronation or isomerization side reactions may occur for several boronic acids. We describe herein the synthesis of original alkenes with good yields under mild reaction conditions that decrease these side reactions. The scope of this environmentally benign reaction is thereby extended to a wide variety of boronic acids. A mechanistic study was conducted and suggested a plausible catalytic cycle mechanism, pointing to the importance of the Lewis acidity of the boronic acid used.

  2-甲基-2-丙烯-1-醇与多种硼酸之间的交叉耦合反应可用于制备芳香性（2-甲基烯丙基）衍生物。然而，某些硼酸可能会发生去硼化或异构化副反应。本文描述了在温和反应条件下，通过降低这些副反应，合成产率良好的原始烯烃的方法。因此，这种环境友好的反应的范围得到了扩展，可涵盖更多种类的硼酸。我们对反应机理进行了研究，并提出了一种可能的催化循环机制，指出了所使用硼酸的Lewis酸性的重要性。
• Metal-free direct alkylation of unfunctionalized allylic/benzylic sp³C–H bonds via photoredox induced radical cation deprotonation
  作者：Rong Zhou、Haiwang Liu、Hairong Tao、Xingjian Yu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00953d

  日期：——

  recent efforts, a catalytic and convenient strategy for the direct alkylation of unactivated allylic or benzylic sp3 C-H bonds remains a formidable challenge facing the synthesis community. We herein report an unprecedented allylic/benzylic alkylation using only an organo-photoredox catalyst, which enables coupling of a broad scope of alkenes/arenes and electron-deficient alkenes in an atom- and redox-economic

  尽管最近做出了显着的努力，但未活化的烯丙基或苄基 sp3 CH 键直接烷基化的催化且方便的策略仍然是合成界面临的艰巨挑战。我们在此报告了仅使用有机光氧化还原催化剂进行的前所未有的烯丙基/苄基烷基化，该催化剂能够以原子和氧化还原经济的方式偶联广泛的烯烃/芳烃和缺电子烯烃。提出了光氧化还原诱导的烯烃/芳基自由基阳离子去质子化，以顺利生成关键的烯丙基和苄基自由基中间体。它代表了可见光条件下通过自由基阳离子去质子化形成的第一个 CC 键。所得产品可以轻松放大并直接转化为 γ,δ-不饱和或 α,β-二芳基酸、-酯、-酰胺、-吡唑、-异恶唑以及内酯，这使得这种温和且选择性的 sp3 成为可能。 CH 烷基化可快速获得复杂的生物活性分子。
• Silver‐Catalysed Hydroarylation of Highly Substituted Styrenes
  作者：Toryn Dalton、Steffen Greßies、Mowpriya Das、Maximilian Niehues、Malte L. Schrader、Christian Gutheil、Bart Jan Ravoo、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202016268

  日期：2021.4.6

  Hydroarylation is an effective strategy to rapidly increase the complexity of organic structures by transforming flat alkene moieties into three‐dimensional frameworks. Many strategies have already been developed to achieve the hydroarylation of styrenes, however most of these reports examine the hydroarylation of unpolar, β‐mono‐ or β‐unsubstituted styrenes, while exploring mainly electron‐rich benzene

  加氢芳基化是一种有效的策略，可通过将平面烯烃部分转化为三维框架来快速增加有机结构的复杂性。已经开发出许多策略来实现苯乙烯的加氢芳基化，然而，大多数这些报告在主要研究富含电子的苯亲核试剂的同时，研究了非极性，β-单取代或β-未取代的苯乙烯的加氢芳基化。在本文中，我们报道了一种温和而通用的催化体系，用于多取代苯乙烯和杂芳族苯乙烯的选择性加氢杂芳基化。反应的机理分析导致发现了市售的2,2'：5'，2''-噻吩作为关键试剂。