N-(2-amino-4,5-dichlorophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-4,5-dichlorophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-amino-4,5-dichlorophenyl)-4-tert-butylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 373.303
• InChiKey: DNQBSOCIXFXQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-amino-4,5-dichlorophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以31 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NaI介导的电化学环化-脱硫合成N-取代2-氨基苯并咪唑

  摘要：

  报道了一种通过 NaI 介导的脱硫环化过程合成N-取代 2-氨基苯并咪唑的电化学方法。这种电合成方法利用经济高效的 NaI 作为介体和催化量（0.2 当量）的电解质，取代了传统的氧化剂。 N-取代的邻苯二胺和异硫氰酸酯经过硫脲形成/环化/脱硫过程，在单个反应容器中提供N-取代的2-氨基苯并咪唑（55个实例，产率高达98%）。重要的是，这种电化学方法适用于克级合成，保持反应效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02212
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 对叔丁基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到N-(2-amino-4,5-dichlorophenyl)-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯基苯磺酸盐和-磺酰胺类化合物作为17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂：合成和SAR分析

  摘要：

  2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）将有效的雌激素雌二醇转化为弱活性的酮形式雌酮。由于其在骨中的表达，抑制17β-HSD2为治疗骨质疏松症提供了一种有吸引力的策略，该病症通常是由于活性性类固醇减少而引起的。当前，市场上没有靶向17β-HSD2的药物，但是在多项研究中，已经报道了有前途的17β-HSD2抑制剂的合成和生物学评估。通过基于配体的药效团建模和虚拟筛选，我们以前的工作导致鉴定出新的17β-HSD2抑制剂苯基苯磺酰胺和-磺酸盐。在这项研究中，代表该支架的新分子被合成并在体外测试 为他们的17β-HSD2活性推导更深刻的构效关系规则。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.005

文献信息

• Phenylbenzenesulfonates and -sulfonamides as 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 inhibitors: Synthesis and SAR-analysis
  作者：Anna Vuorinen、Roger T. Engeli、Susanne Leugger、Christoph R. Kreutz、Daniela Schuster、Alex Odermatt、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.005

  日期：2017.7

  in multiple studies, synthesis and biological evaluation of promising 17β-HSD2 inhibitors have been reported. Our previous work led to the identification of phenylbenzenesulfonamides and -sulfonates as new 17β-HSD2 inhibitors by ligand-based pharmacophore modeling and virtual screening. In this study, new molecules representing this scaffold were synthesized and tested in vitro for their 17β-HSD2 activity

  2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）将有效的雌激素雌二醇转化为弱活性的酮形式雌酮。由于其在骨中的表达，抑制17β-HSD2为治疗骨质疏松症提供了一种有吸引力的策略，该病症通常是由于活性性类固醇减少而引起的。当前，市场上没有靶向17β-HSD2的药物，但是在多项研究中，已经报道了有前途的17β-HSD2抑制剂的合成和生物学评估。通过基于配体的药效团建模和虚拟筛选，我们以前的工作导致鉴定出新的17β-HSD2抑制剂苯基苯磺酰胺和-磺酸盐。在这项研究中，代表该支架的新分子被合成并在体外测试 为他们的17β-HSD2活性推导更深刻的构效关系规则。
• NaI-Mediated Electrochemical Cyclization–Desulfurization for the Synthesis of <i>N</i>-Substituted 2-Aminobenzimidazoles
  作者：Khuyen Thu Nguyen、Thao Nguyen Thanh Huynh、Kanisorn Ratanathawornkiti、Methasit Juthathan、Patchanita Thamyongkit、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02212

  日期：2024.2.2

  An electrochemical method for the synthesis of N-substituted 2-aminobenzimidazoles through a NaI-mediated desulfurization–cyclization process is reported. This electrosynthesis method utilizes cost-effective NaI as both a mediator and an electrolyte in a catalytic amount (0.2 equiv), replacing traditional oxidizing reagents. N-Substituted o-phenylenediamines and isothiocyanates undergo a thiourea

  报道了一种通过 NaI 介导的脱硫环化过程合成N-取代 2-氨基苯并咪唑的电化学方法。这种电合成方法利用经济高效的 NaI 作为介体和催化量（0.2 当量）的电解质，取代了传统的氧化剂。 N-取代的邻苯二胺和异硫氰酸酯经过硫脲形成/环化/脱硫过程，在单个反应容器中提供N-取代的2-氨基苯并咪唑（55个实例，产率高达98%）。重要的是，这种电化学方法适用于克级合成，保持反应效率。