4-[1,3,6,2]dioxazaborocan-2-yl-pyridine-3-sulfonic acid diethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[1,3,6,2]dioxazaborocan-2-yl-pyridine-3-sulfonic acid diethylamide
• 英文别名: 4-(1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)-N,N-diethylpyridine-3-sulfonamide
• 化学式: C₁₃H₂₂BN₃O₄S
• 分子量: 327.212
• InChiKey: KAHAWIARLLMFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基吡啶-3-磺酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[1,3,6,2]dioxazaborocan-2-yl-pyridine-3-sulfonic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  定向邻位金属化，硼化和吡啶类化合物的铃木-宫浦交叉耦合：一锅议定书替补Azabiaryls ＃

  摘要：

  描述了通过一锅法合成氮杂双芳基化合物19a - t的一般方法，该方法涉及定向原金属化（D o M）-硼化-铃木-宫浦交叉偶联序列。除了三种异构的吡啶基羧酰胺15a - c外，氯-，氟-和O-氨基甲酰基吡啶也适用于该方法，提供了一系列的氮杂双芳基（表2）。该方法的优点在于，避免了公认的吡啶基硼酸的分离困难及其对脱硼的不稳定性。hydroxypicolinamides的有效合成12 - 14（方案3）通过LDA-B（O i）的一锅金属化-硼化-氧化顺序PR）3原位避免初期的自缩合过程邻-metalated物种（方案2）是描绘。证明了通过定向远程金属化方案将氮杂双芳基19b，e，h，l转化为氮杂芴酮20b，e，h，l（表3）。给出了对当代杂环合成化学相当感兴趣的硼酸吡啶基酯的综合研究结果（图1）。

  DOI：

  10.1021/jo0620359

文献信息

• Directed <i>ortho</i> Metalation−Boronation and Suzuki−Miyaura Cross Coupling of Pyridine Derivatives:  A One-Pot Protocol to Substituted Azabiaryls
  作者：Manlio Alessi、Andrew L. Larkin、Kevin A. Ogilvie、Laine A. Green、Sunny Lai、Simon Lopez、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo0620359

  日期：2007.3.1

  A general method for the synthesis of azabiaryls 19a−t by a one-pot procedure involving a Directed ortho metalation (DoM)−boronation−Suzuki−Miyaura cross coupling sequence is described. Aside from the three isomeric pyridyl carboxamides 15a−c, chloro-, fluoro-, and O-carbamoyl pyridines are adapted to this method providing a range of azabiaryls (Table 2). The method has an advantage in that it avoids

  描述了通过一锅法合成氮杂双芳基化合物19a - t的一般方法，该方法涉及定向原金属化（D o M）-硼化-铃木-宫浦交叉偶联序列。除了三种异构的吡啶基羧酰胺15a - c外，氯-，氟-和O-氨基甲酰基吡啶也适用于该方法，提供了一系列的氮杂双芳基（表2）。该方法的优点在于，避免了公认的吡啶基硼酸的分离困难及其对脱硼的不稳定性。hydroxypicolinamides的有效合成12 - 14（方案3）通过LDA-B（O i）的一锅金属化-硼化-氧化顺序PR）3原位避免初期的自缩合过程邻-metalated物种（方案2）是描绘。证明了通过定向远程金属化方案将氮杂双芳基19b，e，h，l转化为氮杂芴酮20b，e，h，l（表3）。给出了对当代杂环合成化学相当感兴趣的硼酸吡啶基酯的综合研究结果（图1）。