(1E)-1-(4-ethylphenyl)-N-hydroxyethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1-(4-ethylphenyl)-N-hydroxyethanimine
• 英文别名: (NE)-N-[1-(4-ethylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: VECGTLCRIQNAIB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(4-ethylphenyl)-N-hydroxyethanimine 在 六氟异丙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.73h， 以79%的产率得到N-(4-ethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  电化学贝克曼重排：通过现代自由基机理进行的传统反应。

  摘要：

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001553
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1E)-1-(4-ethylphenyl)-N-hydroxyethanimine
  参考文献：
  名称：

  肟的立体特异性钯催化直接糖基化：获得 N-O-连接糖苷

  摘要：

  公开了3,4- O-碳酸酯糖醛和酸不稳定肟之间的高效钯催化糖基化。这种方法具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和易于扩展性，以优异的产量提供糖基肟，具有独特的 β-选择性和Z / E几何形状的保留。通过一组糖基化产物的位点选择性转化和生物活性分子的后期糖多样化证明了这种方法的威力。总的来说，我们的策略提供了一个有效的工具包，可以轻松获取有价值的 N-O-连接糖苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01484

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations by Traceless <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate Directing Group: Access to Isoquinolines
  作者：Xiao-Cai Li、Cong Du、He Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00866

  日期：2019.4.19

  N,O-Bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is described via Cp*-free cobalt-catalyzed C–H activation/annulation. The weakly coordinating nature of the carboxylic acid was employed for the preparation of isoquinolines. Meanwhile, the N–O bond of the α-imino-oxy acid can serve as an internal oxidant. Terminal as well as internal alkynes can be efficiently applied to the catalytic

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。
• C3-Arylation of indoles with aryl ketones <i>via</i> C–C/C–H activations
  作者：Zi-Qiong Guo、Hui Xu、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc03954g

  日期：——

  C3-Arylation of indoles with aryl ketones is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted Ar–C(O) cleavage and subsequent C–H arylation of indole. Various (hetero)aryl ketones are compatible in this reaction, affording the corresponding 3-arylindoles in moderate to good yields. Further introduction of an indole moiety into the natural products desoxyestrone and evodiamine demonstrate the synthetic

  吲哚与芳基酮的 C3-芳基化是通过钯催化的配体促进的 Ar-C(O) 裂解和随后的吲哚的 C-H 芳基化来完成的。各种（杂）芳基酮在该反应中相容，以中等至良好的产率提供相应的 3-芳基吲哚。在天然产物脱氧雌酮和吴茱萸碱中进一步引入吲哚部分证明了该协议的合成效用。
• KOROSTOVA, S. E.;SOBENINA, L. N.;MIXALEVA, A. I.;NESTERENKO, R. N.;SHEVCH+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N2, S. 2538-2543
  作者：KOROSTOVA, S. E.、SOBENINA, L. N.、MIXALEVA, A. I.、NESTERENKO, R. N.、SHEVCH+

  DOI：——

  日期：——
• MAJDIK, CORNELIA;KOVENDI, ALEXANDRU;MATEI, SIMION;DREAZU, DORIN, REV. CHIM , 40,(1989) N, C. 490-493
  作者：MAJDIK, CORNELIA、KOVENDI, ALEXANDRU、MATEI, SIMION、DREAZU, DORIN

  DOI：——

  日期：——