((2Z,8Z)-1-Cyclonona-2,8-dienyl)-propan-2-one oxime | 857256-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((2Z,8Z)-1-Cyclonona-2,8-dienyl)-propan-2-one oxime
• CAS: 857256-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: ULPMGMSRZJQZAF-ZUKLQQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2Z,8Z)-1-Cyclonona-2,8-dienyl)-propan-2-one oxime 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-Methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclonona[b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过全合成追逐幻影：丁基环庚基灵菌红素案例。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462215
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-cyclonona-2,8-dienyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((2Z,8Z)-1-Cyclonona-2,8-dienyl)-propan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过全合成追逐幻影：丁基环庚基灵菌红素案例。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462215

文献信息

• Total Synthesis, Molecular Editing and Evaluation of a Tripyrrolic Natural Product: The Case of “Butylcycloheptylprodigiosin”
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Hartwig Peters、Günter Seidel、Conny Wirtz、Richard Mynott、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/chem.200601639

  日期：2007.2.23

  Diversification in the latter step leads to a set of analogues that differ from the natural product in the terminal (hetero)arene ring. This structural modification results in complete loss of the very pronounced ability of the parent compound 6 to induce oxidative cleavage in double stranded DNA in the presence of Cu(II). Several cyclononane-, cyclononene- and cyclononadiene derivatives prepared en

  在文献中发现了相互矛盾的报道，即尽管是环壬烷衍生物，被命名为“丁基环庚基prodigiosin”的邻吡咯烷衍生物6是天然产物还是仅仅是错配的结构。现在，通过该复杂生物碱的明确总合成解决了这一争议，该合成证实了最初的结构分配。选择的方法主要是基于催化的，其特征是“ Narasaka-Heck”反应在天然产物化学中的首次应用。这种钯催化的转化使不饱和肟酯26转化为双环二氢吡咯27。报道的方法6的其他值得注意的反应是双烯丙基乙酸酯21与乙酰乙酸甲酯的区域选择性Tsuji-Trost反应，碱诱导的芳香化反应，将27转化为相应的吡咯28，在不影响不稳定的吡咯核的双相反应介质中，用硝酸铈铵对33中的苄基甲基进行化学选择性氧化，并完成Suzuki交叉偶联杂环结构域。在后一步中的多样化导致了一组与末端（杂）芳烃环中的天然产物不同的类似物。这种结构修饰导致完全丧失母体化合物6在Cu（II）存在下在双链DNA