5-氯-2-(呋喃-2-基)-1,3-苯并恶唑 | 123119-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-氯-2-(呋喃-2-基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-furyl)benzoxazole
• 英文别名: Benzoxazole, 5-chloro-2-(2-furanyl)-；5-chloro-2-(furan-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 123119-68-6
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₂
• 分子量: 219.627
• InChiKey: WIRPQNBGAHXHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-氯-2-(呋喃-2-基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ合成2-芳基苯并恶唑促进了酚类席夫碱的氧化环化-一种溶液相的文库合成策略

  摘要：

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02302-4

文献信息

• p -Toluenesulfonic acid-catalyzed metal-free formal [4 + 1] heteroannulation via N H/O H/S H functionalization: One-pot access to 2-aryl/hetaryl/alkyl benzazole derivatives
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.073

  日期：2017.2

  concise and direct one-pot [4 + 1] synthetic strategy for the construction of 2-substituted benzazoles such as benzoxazoles and benzothiazoles has been disclosed in high yields (80–98%) by cascade coupling reaction of 2-amino(thio)phenols with β-oxodithioesters. The current approach enables NH/OH/SH functionalization in one-pot under solventless condition leading to diverse benzazoles without use of any

  通过2-氨基（硫代）的级联偶联反应，已公开了一种高产率（80-98％）的简洁，直接的一锅[4 +1]合成策略，用于构建2-取代的苯并唑，如苯并恶唑和苯并噻唑酚与β-氧二硫代酯。目前的方法可以在无溶剂条件下在一锅中实现N H / O H / S H官能化，从而无需使用任何外部金属即可产生多种苯并恶唑。各种各样的2-氨基（硫代）酚和β-氧二硫代酯均具有出色的官能团耐受性，可用于该转化。此外，我们通过证明其与DNA拓扑异构酶II抑制剂的多样化多样化的相容性，抢占了这一新策略的广泛含义。
• De Meo; Pedini; Ricci, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 5, p. 475 - 482
  作者：De Meo、Pedini、Ricci、Bastianini、Sposini、Jacquignon

  DOI：——

  日期：——
• DE, MEO G.;PEDINI, M.;RICCI, A.;BASTIANINI, L.;SPOSINI, T.;JACQUIGNON, P., FARMACO, 44,(1989) N, C. 2
  作者：DE, MEO G.、PEDINI, M.、RICCI, A.、BASTIANINI, L.、SPOSINI, T.、JACQUIGNON, P.

  DOI：——

  日期：——