pent-4-yn-1-yl 4-methoxybenzoate | 1567325-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-yn-1-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: pent-4-ynyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1567325-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: QMNILYSJHGAWJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl 4-methoxybenzoate 在 4-碘甲苯 、 Olah′s reagent 、 水 、 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到5-fluoro-4-oxopentyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化炔烃的氟水合。

  摘要：

  底物特异性在生物催化中无处不在，但在小分子催化领域却不那么普遍。在本文中，我们公开了一个有趣的底物特异性实例，该实例在探索基于催化的途径以在I（I）/ I（III）催化下从末端和内部炔烃生成α-氟酮的过程中观察到。利用p -TolI与的Selectfluor廉价的有机催化剂®和胺/ HF混合物，从简单的炔保护α-氟酮的形成实现的。瞬时p -TolIF 2原位产生的物种与苯甲酸戊炔酯支架有效地结合以产生所需的α-氟酮基序，接头的增加或收缩抑制了催化作用。此子结构的先决条件是通过分子编辑建立的，并辅之以可能的决定因素的物理有机研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.135
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到pent-4-yn-1-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化炔烃的氟水合。

  摘要：

  底物特异性在生物催化中无处不在，但在小分子催化领域却不那么普遍。在本文中，我们公开了一个有趣的底物特异性实例，该实例在探索基于催化的途径以在I（I）/ I（III）催化下从末端和内部炔烃生成α-氟酮的过程中观察到。利用p -TolI与的Selectfluor廉价的有机催化剂®和胺/ HF混合物，从简单的炔保护α-氟酮的形成实现的。瞬时p -TolIF 2原位产生的物种与苯甲酸戊炔酯支架有效地结合以产生所需的α-氟酮基序，接头的增加或收缩抑制了催化作用。此子结构的先决条件是通过分子编辑建立的，并辅之以可能的决定因素的物理有机研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.135

文献信息

• 7-Chloroquinolinotriazoles: Synthesis by the azide–alkyne cycloaddition click chemistry, antimalarial activity, cytotoxicity and SAR studies
  作者：Guilherme R. Pereira、Geraldo Célio Brandão、Lucas M. Arantes、Háliton A. de Oliveira、Renata Cristina de Paula、Maria Fernanda A. do Nascimento、Fábio M. dos Santos、Ramon K. da Rocha、Júlio César D. Lopes、Alaíde Braga de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.022

  日期：2014.2

  triazole moiety were synthesized via copper-catalyzed cycloaddition (CuAAC) click chemistry between 4-azido-7-chloroquinoline and several alkynes. All the synthetic compounds were evaluated for their in vitro activity against Plasmodium falciparum (W2) and cytotoxicity to Hep G2A16 cells. All the products disclosed low cytotoxicity (CC50 > 100 μM) and five of them have shown moderate antimalarial activity

  通过在4-叠氮基-7-氯喹啉和几个炔烃之间进行铜催化的环加成（CuAAC）点击化学反应，合成了三唑部分具有不同取代基的二十七种7-氯喹啉三唑衍生物。对所有合成化合物的体外抗恶性疟原虫（W2）活性和对Hep G2A16细胞的细胞毒性进行了评估。所有产品 均显示出低细胞毒性（CC 50 > 100μM），其中五种产品显示出中等的抗疟活性（IC 50从9.6到40.9μM）。作为氯喹类似物，预计这些化合物可能会抑制血红素聚合，因此进行了SAR研究，目的是解释其抗疟原性。可以根据获得的结果设计新的结构变化。
• Stereoretentive and regioselective selenium-catalyzed intermolecular propargylic C–H amination of alkynes
  作者：T. Parker Maloney、Alexander F. Dohoda、Alec C. Zhu、Forrest E. Michael

  DOI：10.1039/d1sc07067c

  日期：——

  we report an intermolecular propargylic C–H amination of alkynes. This reaction is operationally convenient and requires no transition metal catalysts or additives. Terminal, silyl, and internal alkynes bearing a wide range of functional groups can be aminated in high yields. The regioselectivity of amination for unsymmetrical internal alkynes is strongly influenced by substitution pattern (tertiary

  在这里，我们报告了炔烃的分子间炔丙基 C-H 胺化。该反应操作方便，不需要过渡金属催化剂或添加剂。带有多种官能团的末端、甲硅烷基和内部炔烃可以高产率胺化。不对称内部炔烃的胺化区域选择性受取代模式（叔>仲>伯）和相对较远的杂原子取代基的强烈影响。我们证明了带有α-立体中心的炔烃的胺化发生在新形成的C-N键处的构型保持不变的情况下。炔烃之间的竞争实验，动力学同位素效应，并进行 DFT 计算以确认机制假设，即硒双（酰亚胺）物种的初始烯反应是速率和产物确定步骤。该烯反应具有过渡态，导致在更接近胺化位置的碳原子处产生大量的部分正电荷。这种正电荷的感应和/或超共轭稳定或去稳定解释了观察到的区域选择性。