methyl 2-O-methoxymethyl-6-methylsalicylate | 58434-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-methoxymethyl-6-methylsalicylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-6-(methoxymethoxy)benzoate；Methyl 2-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• CAS: 58434-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DDJLSLVAJZKBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methoxymethyl-6-methylsalicylate 在 四甲基乙二胺 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ((S)-2-Cyano-1-{(4S,5S)-5-[(S)-1-((S)-8-hydroxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 83. Stereoselective total synthesis of AI-77-B, a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a071
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl 2-O-methoxymethyl-6-methylsalicylate
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6

文献信息

• Regioselective metallations of (methoxymethoxy)arenes
  作者：Robert C. Ronald、Mark R. Winkle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91921-0

  日期：1983.1
• RONALD, R. C.;WINKLE, M. R., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2031-2042
  作者：RONALD, R. C.、WINKLE, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient total synthesis of AI-77-B, A gastroprotective substance from bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82406-6

  日期：1991.9

  First total synthesis of AI-77-B (1), a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77, was achieved in a stereoselective and convergent manner. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 2 was constructed in one step through 1,2-addition of the benzylic anion 17b to Boc-L-leucinal 7b. The hydroxy amino acid 4 was elaborated from (R)-glutamic acid in a highly stereoselective manner. Condensation

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。
• New methods and reagents in organic synthesis. 83. Stereoselective total synthesis of AI-77-B, a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Osamu Hara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00186a071

  日期：1989.2