2,2,5,7,8-Pentamethyl-chroman-6-sulfonic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-isobutyl-but-3-enyl)-amide | 187532-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,5,7,8-Pentamethyl-chroman-6-sulfonic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-isobutyl-but-3-enyl)-amide
• 英文别名: N-[(3S,4S)-3-hydroxy-6-methylhept-1-en-4-yl]-2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide
• CAS: 187532-18-9
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄S
• 分子量: 409.59
• InChiKey: NULRYYDKPGIPFI-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,7,8-Pentamethyl-chroman-6-sulfonic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-isobutyl-but-3-enyl)-amide 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (E)-(2R,5S)-2-Isobutyl-7-methyl-5-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylamino)-oct-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,2,5,7,8-Pentamethyl-chroman-6-sulfonic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-isobutyl-but-3-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o