(E)-(2R,5S)-2-Isobutyl-7-methyl-5-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylamino)-oct-3-enoic acid tert-butyl ester | 187532-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-(2R,5S)-2-Isobutyl-7-methyl-5-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylamino)-oct-3-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,2R,5S)-7-methyl-2-(2-methylpropyl)-5-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]oct-3-enoate
• CAS: 187532-34-9
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₅S
• 分子量: 549.816
• InChiKey: KQOYXDIZDRYRJK-YDWJUFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,5S)-2-Isobutyl-7-methyl-5-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylamino)-oct-3-enoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(2R,5S)-5-Amino-2-isobutyl-7-methyl-oct-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 (E)-(2R,5S)-2-Isobutyl-7-methyl-5-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylamino)-oct-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o