tert-butyl (2-{[5-(aminocarbonyl)-4-(3-trifluoromethylanilino)pyrimidin-2-yl]amino}ethyl)methylcarbamate | 863028-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-{[5-(aminocarbonyl)-4-(3-trifluoromethylanilino)pyrimidin-2-yl]amino}ethyl)methylcarbamate
• CAS: 863028-91-5
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃N₆O₃
• 分子量: 454.452
• InChiKey: YVOUTJMRPRFBTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-{[5-(aminocarbonyl)-4-(3-trifluoromethylanilino)pyrimidin-2-yl]amino}ethyl)methylcarbamate 在 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型Syk抑制剂的合成研究。第1部分：嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种非受体型酪氨酸激酶，可介导造血细胞的多种反应。因此，Syk是有吸引力的治疗靶标，在对Syk抑制剂作为潜在的新型治疗剂的研究中，我们发现了4-苯胺基嘧啶-5-羧酰胺。酶筛选表明，嘧啶环2-位的氨基乙基氨基部分对Syk抑制活性很重要，对4-位取代基的研究表明，优选在间位取代的苯胺部分。与其他激酶（例如ZAP-70，c-Src和PKC）相比，这些化合物对Syk表现出高选择性，并且对RBL细胞释放5-HT表现出良好的抑制活性。其中，化合物9a抑制了小鼠的被动皮肤过敏反应，皮下注射后ID50为13 mg / kg。这些结果表明我们的化合物作为新型抗过敏剂值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-4-(3-trifluoromethylanilino)pyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2-{[5-(aminocarbonyl)-4-(3-trifluoromethylanilino)pyrimidin-2-yl]amino}ethyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型Syk抑制剂的合成研究。第1部分：嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种非受体型酪氨酸激酶，可介导造血细胞的多种反应。因此，Syk是有吸引力的治疗靶标，在对Syk抑制剂作为潜在的新型治疗剂的研究中，我们发现了4-苯胺基嘧啶-5-羧酰胺。酶筛选表明，嘧啶环2-位的氨基乙基氨基部分对Syk抑制活性很重要，对4-位取代基的研究表明，优选在间位取代的苯胺部分。与其他激酶（例如ZAP-70，c-Src和PKC）相比，这些化合物对Syk表现出高选择性，并且对RBL细胞释放5-HT表现出良好的抑制活性。其中，化合物9a抑制了小鼠的被动皮肤过敏反应，皮下注射后ID50为13 mg / kg。这些结果表明我们的化合物作为新型抗过敏剂值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.033