5-(3-苯基-亚烯丙基)-4-硫代-噻唑烷-2-酮 | 63671-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-苯基-亚烯丙基)-4-硫代-噻唑烷-2-酮
• 英文名称: 5-(3-phenyl-allylidene)-4-thioxo-thiazolidin-2-one
• 英文别名: 5-cinnamylidene-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 63671-20-5
• 化学式: C₁₂H₉NOS₂
• 分子量: 247.342
• InChiKey: JUCFGHDHRPGARE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-苯基-亚烯丙基)-4-硫代-噻唑烷-2-酮 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-oxo-5-phenylcarbamoyl-7-styryl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kassab,N.A. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 864 - 867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 在 乙二胺-N,N’-二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3-苯基-亚烯丙基)-4-硫代-噻唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌基序在新型噻并[2,3-d]噻唑合成中的潜在生物活性化合物

  摘要：

  通过以下方法获得了一系列 11-取代的 3,5,10,11-四氢-2 H -苯并[6,7]硫代苯并[2,3 - d ][1,3]噻唑-2,5,10-三酮5-烷基/芳基亚丙基/-4-硫代-2-噻唑烷酮和 1,4-萘醌的杂-Diels-Alder 反应。通过光谱数据和单晶 X 射线衍射分析确定了新合成化合物的结构。根据美国 NCI 方案，筛选了化合物3.5和3.6的抗癌活性；11-Phenethyl-3,11-dihydro-2 H -benzo[6,7]thiochromeno[2,3 - d ]thiazole-2,5,10-trione ( 3.6) 对白血病（Jurkat、THP-1）、表皮样（KB3-1、KBC-1）和结肠（HCT116wt、HCT116 p53-/-）细胞系表现出明显的细胞毒性作用。3.6对 p53 缺陷型结肠癌细胞的细胞毒性作用比对 HCT116wt 弱两倍，这可能是机制作用的一个有趣特征。

  DOI：

  10.3390/molecules27217575

文献信息

• Molecular design, synthesis and anticancer activity of new thiopyrano[2,3-d]thiazoles based on 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone)
  作者：Iryna Ivasechko、Andrii Lozynskyi、Julia Senkiv、Piotr Roszczenko、Yuliia Kozak、Nataliya Finiuk、Olga Klyuchivska、Nataliya Kashchak、Nazar Manko、Zvenyslava Maslyak、Danylo Lesyk、Andriy Karkhut、Svyatoslav Polovkovych、Robert Czarnomysy、Olga Szewczyk、Andriy Kozytskiy、Olexandr Karpenko、Dmytro Khyluk、Andrzej Gzella、Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska、Petr Dzubak、Sona Gurska、Marian Hajduch、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115304

  日期：2023.4
• Kassab,N.A. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 864 - 867
  作者：Kassab,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Naphthoquinone Motif in the Synthesis of New Thiopyrano[2,3-d]thiazoles as Potential Biologically Active Compounds
  作者：Andrii Lozynskyi、Julia Senkiv、Iryna Ivasechko、Nataliya Finiuk、Olga Klyuchivska、Nataliya Kashchak、Danylo Lesyk、Andriy Karkhut、Svyatoslav Polovkovych、Oksana Levytska、Olexandr Karpenko、Assyl Boshkayeva、Galiya Sayakova、Andrzej Gzella、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.3390/molecules27217575

  日期：——

  hetero-Diels-Alder reaction of 5-alkyl/arylallylidene/-4-thioxo-2-thiazolidinones and 1,4-naphthoquinones. The structures of newly synthesized compounds were established by spectral data and a single-crystal X-ray diffraction analysis. According to U.S. NCI protocols, compounds 3.5 and 3.6 were screened for their anticancer activity; 11-Phenethyl-3,11-dihydro-2H-benzo[6,7]thiochromeno[2,3-d]thiazole-2,5,10-trione

  通过以下方法获得了一系列 11-取代的 3,5,10,11-四氢-2 H -苯并[6,7]硫代苯并[2,3 - d ][1,3]噻唑-2,5,10-三酮5-烷基/芳基亚丙基/-4-硫代-2-噻唑烷酮和 1,4-萘醌的杂-Diels-Alder 反应。通过光谱数据和单晶 X 射线衍射分析确定了新合成化合物的结构。根据美国 NCI 方案，筛选了化合物3.5和3.6的抗癌活性；11-Phenethyl-3,11-dihydro-2 H -benzo[6,7]thiochromeno[2,3 - d ]thiazole-2,5,10-trione ( 3.6) 对白血病（Jurkat、THP-1）、表皮样（KB3-1、KBC-1）和结肠（HCT116wt、HCT116 p53-/-）细胞系表现出明显的细胞毒性作用。3.6对 p53 缺陷型结肠癌细胞的细胞毒性作用比对 HCT116wt 弱两倍，这可能是机制作用的一个有趣特征。