Hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3,3a,4,5,6-Hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: AYSYNORIIRYEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-pyrroline N-oxide 、 丙烯醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carbaldehyde 、 Hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成环硝酮的区域化学和立体化学

  摘要：

  进行了一系列烯烃与1-吡咯啉1-氧化物和2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物的1，3-偶极环加成反应的区域化学和立体化学行为的比较研究。在这些反应中观察到的高度的区域和立体化学控制已根据过渡态中的前沿轨道相互作用，空间位阻和次要轨道相互作用进行了解释。大多数最常见的烯烃（单取代和1,1-二取代的烯烃）都能生成2-取代的环加合物，而高极化度的烯丙基甲基丙二酸二甲酯则主要提供了区域异构的3-取代的环加合物。观察到与非共轭取代基，羟甲基及其衍生物的次要轨道相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81449-6

文献信息

• The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrones
  作者：Sk. Asrof Ali、Javaid H. Khan、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81449-6

  日期：1988.1

  A comparative study of the regio- and stereo-chemical behaviour of the 1,3-dipolar cycloaddition of a series of alkenes with 1-pyrroline 1-oxide and 2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide has been carried out. The high degree of both regio- and stereochemical control observed in these reactions has been explained in terms of frontier orbital interaction, steric factors, and secondary orbital interaction

  进行了一系列烯烃与1-吡咯啉1-氧化物和2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物的1，3-偶极环加成反应的区域化学和立体化学行为的比较研究。在这些反应中观察到的高度的区域和立体化学控制已根据过渡态中的前沿轨道相互作用，空间位阻和次要轨道相互作用进行了解释。大多数最常见的烯烃（单取代和1,1-二取代的烯烃）都能生成2-取代的环加合物，而高极化度的烯丙基甲基丙二酸二甲酯则主要提供了区域异构的3-取代的环加合物。观察到与非共轭取代基，羟甲基及其衍生物的次要轨道相互作用。