6-(4-bromophenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)picolinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)picolinic acid
• 英文别名: ILC-1-200；6-(4-Bromophenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid；6-(4-bromophenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 446.3
• InChiKey: VZMVDWYUXQOFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Kröhnke吡啶：快速简便地获得Mcl-1抑制剂

  摘要：

  通过结合相对的Bcl-2家族成员的BH3α-螺旋死亡结构域，中和它们并防止细胞凋亡，来表达上调的Mcl-1的致瘤活性。因此，Mcl-1抑制剂的开发主要集中在合成的BH3模拟物上。在氨源或α-β-不饱和羰基化合物的缩合下，在氨源或Kröhnke吡啶的合成下，这是提供高度官能化吡啶的简单方法。我们采用了这种化学方法以快速生成Mcl-1的低微摩尔抑制剂，其中2,4,6-取代基预计可模仿 BH3α-螺旋的i，i  + 2和i + 7侧链。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.050

文献信息

• Kröhnke pyridines: Rapid and facile access to Mcl-1 inhibitors
  作者：Ivie L. Conlon、Daniel Van Eker、Sameh Abdelmalak、William A. Murphy、Hassan Bashir、Michael Sun、Jay Chauhan、Kristen M. Varney、Raquel Godoy-Ruiz、Paul T. Wilder、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.050

  日期：2018.6

  Accordingly, the development of Mcl-1 inhibitors largely focuses on synthetic BH3 mimicry. The condensation of α-pyridinium methyl ketone salts and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a source of ammonia, or the Kröhnke pyridine synthesis, is a simple approach to afford highly functionalized pyridines. We adapted this chemistry to rapidly generate low-micromolar inhibitors of Mcl-1 wherein

  通过结合相对的Bcl-2家族成员的BH3α-螺旋死亡结构域，中和它们并防止细胞凋亡，来表达上调的Mcl-1的致瘤活性。因此，Mcl-1抑制剂的开发主要集中在合成的BH3模拟物上。在氨源或α-β-不饱和羰基化合物的缩合下，在氨源或Kröhnke吡啶的合成下，这是提供高度官能化吡啶的简单方法。我们采用了这种化学方法以快速生成Mcl-1的低微摩尔抑制剂，其中2,4,6-取代基预计可模仿 BH3α-螺旋的i，i  + 2和i + 7侧链。