perfluorophenyl 4-(pyren-1-yl)butanoate | 143039-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: perfluorophenyl 4-(pyren-1-yl)butanoate
• 英文别名: Pentafluorophenyl 4-(pyren-1-yl)butanoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-pyren-1-ylbutanoate
• CAS: 143039-32-1
• 化学式: C₂₆H₁₅F₅O₂
• 分子量: 454.396
• InChiKey: DWYJLVJQRBEWOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl 4-(pyren-1-yl)butanoate 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-O-benzoyl-2-N-(4-(1-pyrenyl)butanoyl)-D,L-erythro-sphinganine-1-O-(N,N-diisopropylamino)-2-cyanoethylphosphine
  参考文献：
  名称：

  pyr标记的脂核苷酸：神经酰胺磷酸胸苷的合成和膜间转移。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的磷脂缀合物在体外显示出抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这里我们报告了两种含pyr共轭物的合成和表征：2-N-（4-（吡喃-1-基）丁酰酰基）神经酰胺5'-磷酸胸苷（Pbs-Cer-PT）（XII）和2-N- （10-（吡啶-1-基）癸酰基）神经酰胺5'-磷酸胸苷（Pds-Cer-PT）（XIII）。这些荧光标记的缀合物用作模型化合物，以研究鞘脂脂核苷酸掺入膜中。使用亚磷酸三酯偶联方法，通过3'-乙酰基胸苷和标记的神经酰胺的缩合制备复合物。紫外吸收，荧光法以及1H-，31P-，13C-NMR分析用于确认合成物质的结构。当掺入小的单层的1-棕榈酰基-2-油酰基-甘油磷脂酰胆碱（POPC）囊泡中并与未标记的受体POPC囊泡一起孵育时，化合物（XII）和（XIII）表现出自发转移。动力学数据表明，通过中间水相发生了从供体到受体囊泡的转移。来自牛肝的非特异

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00006-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸五氟苯酯 、 1-芘丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到perfluorophenyl 4-(pyren-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  荧光分子探针的合成及其光物理性质，用于开启型检测胞嘧啶膨胀DNA

  摘要：

  将与胞嘧啶凸起DNA结合并发出特征性荧光的荧光分子DANP与pyr偶联，得到新的荧光探针PyDANP。温度和溶剂依赖性的吸收变化表明，DANP和发色团在室温下堆叠在水性缓冲溶液中并猝灭了荧光。在PyDANP中的DANP部分与胞嘧啶凸起DNA结合后，来自与C-凸起结合的DANP的荧光增加了约12倍，表明PyDANP是用于检测C-凸起DNA的开启探针。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01378

文献信息

• Synthesis of fluorescence-labelled disaccharide substrates of glucosidase II
  作者：Ian Cumpstey、Terry D Butters、Richard J Tennant-Eyles、Antony J Fairbanks、Robert R France、Mark R Wormald

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00255-6

  日期：2003.9

  The fluorescence-labelled disaccharides Glcalpha(1-->3)GlcalphaOR and Glcalpha(1-->3)ManalphaOR, both substrates for the glycoprotein-processing enzyme glucosidase II, were synthesised via the use of a n-pentenyl-derived linker at the anomeric position. This allowed incorporation of a pyrenebutyric acid label, via a sequence of oxidative hydroboration, mesylation, azide displacement, reduction with

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。
• Method of using modified oligonucleotides for hepatic delivery
  申请人：——

  公开号：US20030191075A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A method of modulating the expression of a nucleic acid in the hepatic system of a mammal is disclosed. In addition, a method of preferentially targeting an oligonucleotide to liver cells in a mammal is disclosed. Also, a method of treating an animal having a hepatic disease or disorder associated with a protein encoded by a gene is disclosed. A composition containing an oligonucleotide is disclosed.

  揭示了一种调节哺乳动物肝系统中核酸表达的方法。此外，还揭示了一种将寡核苷酸优先靶向到哺乳动物肝细胞的方法。还揭示了一种治疗患有与基因编码的蛋白质相关的肝病或紊乱的动物的方法。揭示了一种含有寡核苷酸的组合物。
• Compositions and methods for enhanced biostability and altered biodistribution of oligonucleotides in mammals
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040142899A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention is directed to oligonucleotides and oligonucleosides functionalized to include lipophilic moieties and having improved biostability and altered biodistribution in mammals. In one embodiment, such lipophilic oligonucleotide conjugates are used in a method of targeting antisense oligonucleotides to hepatic tissues and thereby preferentially modulating gene expression in the liver and associated tissues of a mammal.

  本发明涉及功能化含有亲脂性基团的寡核苷酸和寡核苷酸的寡聚体，其在哺乳动物中具有改善的生物稳定性和改变的生物分布。在一种实施方式中，这种亲脂性寡核苷酸共轭物被用于一种将反义寡核苷酸定向至肝组织并因此优先调节哺乳动物肝脏及相关组织基因表达的方法中。
• Spontaneous Symmetry Breaking of Achiral Molecules Leading to the Formation of Homochiral Superstructures that Exhibit Mechanoluminescence
  作者：Zheng‐Fei Liu、Xin‐Yi Ye、Lihua Chen、Li‐Ya Niu、Wei Jun Jin、Shaodong Zhang、Qing‐Zheng Yang

  DOI：10.1002/anie.202318856

  日期：2024.2.19

  Chirality, with its intrinsic symmetry‐breaking feature, is frequently utilized in the creation of acentric crystalline functional materials that exhibit intriguing optoelectronic properties. On the other hand, the development of chiral crystals from achiral molecules offers a solution that bypasses the need for enantiopure motifs, presenting a promising alternative and thereby expanding the possibilities of the self‐assembly toolkit. Nevertheless, the rational design of achiral molecules that prefer spontaneous symmetry breaking during crystallization has so far been obscure. In this study, we present a series of six achiral molecules, demonstrating that when these conformationally flexible molecules adopt a cis‐conformation and engage in multiple non‐covalent interactions along a helical path, they collectively self‐assemble into chiral superstructures consisting of single‐handed supramolecular columns. When these homochiral supramolecular columns align in parallel, they form polar crystals that exhibit intense luminescence upon grinding or scraping. We therefore demonstrate our molecular design strategy could significantly increase the likelihood of symmetry breaking in achiral molecular synthons during self‐assembly, offering a facile access to novel chiral crystalline materials with unique optoelectronic properties.

  摘要 手性具有打破固有对称性的特点，经常被用于制造显示出迷人光电特性的偏心晶体功能材料。另一方面，利用非手性分子开发手性晶体提供了一种解决方案，绕过了对映纯图案的需要，提供了一种有前途的替代方法，从而扩大了自组装工具包的可能性。然而，迄今为止，合理设计结晶过程中自发对称性破坏的非手性分子的方法还很模糊。在本研究中，我们展示了一系列六种非手性分子，证明当这些构象灵活的分子采用顺式构象并沿着螺旋路径进行多种非共价相互作用时，它们会共同自组装成由单手超分子柱组成的手性超结构。当这些同手性超分子柱平行排列时，它们会形成极性晶体，在研磨或刮擦时会发出强烈的荧光。因此，我们证明了我们的分子设计策略可以大大提高非手性分子合成物在自组装过程中对称性破坏的可能性，从而为获得具有独特光电特性的新型手性晶体材料提供了便捷的途径。
• PEPTIDE NUCLEIC ACID CONJUGATES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0804456B1

  公开（公告）日：2002-08-21