4,4-dimethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxide | 55897-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苏丹
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2]thiazetidin-3-one；4,4-Dimethyl-1,2-thiazetidine-1,1,3-trione；4,4-dimethyl-1,1-dioxothiazetidin-3-one
• CAS: 55897-35-3
• 化学式: C₄H₇NO₃S
• mdl: MFCD22196693
• 分子量: 149.17
• InChiKey: HWYSTNRVRZHFDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxide 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、4.02 MPa 条件下， 生成 2-Sulfamoyl-2-carbamoyl-propan
  参考文献：
  名称：

  Zenufnervensystem Auf des Zentralnervensystem实物XXXV。Überneuartige schwefelhaltige杂环II：3-烷氧基-4,4-二烷基-4 H -1,2-噻唑-1,1-二氧化物的合成与本征交换

  摘要：

  Es wird der Aufbau von 3-Alkoxy-4,4- dialkyl -4 H -l，2-thiazet-1，1-dioxiden beschrieben，welche派生衍生物bisher praktisch unbekannten ungesattigten viergliedrigen Heterocyclus mit zwei benachbarten杂原子。Diese Substanzen werden aus den 4,4-二烷基-1，Z-thioazetidin-3-on-1，l-二氧化氮neben den 2,4,4-三烷基-1,2-thioazetidin-3-on-1，1- Gegenwart von Silberoxid erhalten的二氧化碳杜克Alkylierung。从化学到物理化学化学，再到新的化学，再到物理化学，再到物理化学，再到物理化学。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460205
• 作为产物：
  描述：

  2-(chlorosulfonyl)-2-methylpropanoyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到4,4-dimethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质与反应：N-取代的4,4-二甲基-1,2-噻唑烷-3-一1,1-二氧化物的合成及新的碱催化重排噻唑烷酮-4-一1,1-二氧化物†

  摘要：

  3-氧代-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物2的烷基化产生N-烷基化的3-氧代-β-sultams3a -i。用NaOH或NH 3溶剂分解选择性地打开NS键，从而分别形成磺酸盐羧酰胺4和磺酰胺基羧酰胺7。此外，制备了迄今未知的类型5的化合物，其代表带有二酰基化的磺化N原子的应变四元环。根据反应条件，通过碱催化反应将3b-d和3g重排为取代的4-氧噻唑烷1,1-二氧化物9或10。通过光谱方法阐明了结构，并通过晶体结构分析确定了结构，并提出了一种可能的形成方法。此外，还报道了一些副反应和转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800305

文献信息

• Synthesis of 1,2,5-Thiadiazepine Derivatives by Ring Enlargement of 1,2-Thiazetidin-3-one 1,1-Dioxides with 3-Amino-2H-azirines
  作者：Tonya R. Mihova、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790803

  日期：1996.12.11

  At 0° in MeCN, 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 and 4,4-disubstituted 1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxides 7 react smoothly to give 1,2,5-thiadiazepin-6-one 1,1-dioxides of type 8 (Scheme 2). The reaction mechanism of this regiospecific ring enlargement to seven-membered heterocycles follows previously described pathways. The structures of 7a and 8b were established by X-ray crystallography (see

  在MeCN中，在0°时，2,2-二取代的3-amino-2 H-叠氮基1和4,4-二取代的1,2-噻唑丁-3-一1,1-二氧化物7平稳反应，得到1,2,5 -噻二氮杂卓-6-类型8的1，1-二氧化物（方案2）。该区域特异性环扩大为七元杂环的反应机理遵循先前描述的途径。通过X射线晶体学确定7a和8b的结构（参见图1和2）。
• Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen XXIX. Über neuartige schwefelhaltige Heterocyclen: 4,4-Dialkyl-1,2-thioazetidin-3-on-1,1-dioxide und 2,4,4-Trialkyl-1,2-thioazetidin-3-on-1,1-dioxide
  作者：Bruno J. R. Nicolaus、Elvio Bellasio、Emilio Testa

  DOI：10.1002/hlca.19620450238

  日期：——

  Es wird der Aufbau von 4,4-Dialkyl-1, 2-thioazetidin-3-on-1,1-dioxiden beschrieben, die Derivate eines bisher praktisch unbekannten viergliedrigen Heterocyclus mit zwei benachbarten Heteroatomen sind. Diese Substanzen werden aus den α,α-Dialkylsulfonylessigsäure-dinatriumsalzen über die entsprechenden Säuredichloride mit Ammoniak erhalten. Neben der Synthese wird über chemische und physikalische Eigenschaften

  Es wird der Aufbau von 4,4-Dialkyl-1，2-thioazetidin-3-on-1,1-dioxiden beschrieben，die Erivs bisher praktisch unbekannten viergliedrigen Heterocyclus mit zwei benachbarten Heteroatomen sind。Diese Substanzen werden aus denα，α-Dialkylsulfonylessigsäure-dinatriumsalzenüberdie entsprechendenSäuredichloridemit Ammoniak erhalten。Neben der Synthese wirdüberchemische und physikalische Eigenschaften dieser neuen
• Ring-Enlargement and Ring-Opening Reactions of 1,2-Thiazetidin-3-one 1,1-Dioxides with Ammonia and Primary Amines as Nucleophiles
  作者：Tonya R. Todorova、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990310)82:3<354::aid-hlca354>3.0.co;2-h

  日期：1999.3.10
• LE BERRE A.; ETIENNE A.; DESMAZIERES B., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 3-4, PART. 2, 807-811, 21
  作者：LE BERRE A.、 ETIENNE A.、 DESMAZIERES B.

  DOI：——

  日期：——
• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Synthesis ofN-Substituted 4,4-dimethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxides, and a new base-catalyzed rearrangement to thiazolidin-4-one 1,1-dioxides
  作者：Dietmar Glasl、Hans-Hartwig Otto、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19970800305

  日期：1997.5.12

  diacylated, sulfonated N-atom. Depending upon the reaction conditions, 3b-d and 3g are rearranged by base-catalyzed reactions into the substituted 4-oxothiazolidine 1,1-dioxides 9 or 10. Structures are elucidated by spectroscopic methods, established by crystal-structure analyses, and a possible way of formation is proposed. Furthermore, some side reactions and transformations are reported.

  3-氧代-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物2的烷基化产生N-烷基化的3-氧代-β-sultams3a -i。用NaOH或NH 3溶剂分解选择性地打开NS键，从而分别形成磺酸盐羧酰胺4和磺酰胺基羧酰胺7。此外，制备了迄今未知的类型5的化合物，其代表带有二酰基化的磺化N原子的应变四元环。根据反应条件，通过碱催化反应将3b-d和3g重排为取代的4-氧噻唑烷1,1-二氧化物9或10。通过光谱方法阐明了结构，并通过晶体结构分析确定了结构，并提出了一种可能的形成方法。此外，还报道了一些副反应和转化。