16-Chloro-1-dehydrovincadifformine | 32789-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 16-Chloro-1-dehydrovincadifformine
• 英文别名: methyl (1R,10R,12S,19S)-10-chloro-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 32789-67-6
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 372.895
• InChiKey: SVUIZQADVWZKGH-ZIBCJSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-Chloro-1-dehydrovincadifformine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3aS,5R,10bR,12R,12bS)-5-Chloro-12-cyano-3a-ethyl-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  波隆夫斯基-波捷反应中的天体天冬氨酸转座反应

  摘要：

  16-氯-1-脱氢vinadifformine 5b通过Polonovski反应得到5-氰基衍生物6。根据实验条件，在（bd6）上重复此反应会生成不同的化合物：（CH 3 CO）2 O提供了内酰胺8，具有不变的蛇蝎子骨架，而（CF 3 CO）2 O（Potier修饰）最初提供了重排的化合物9和最后是两种差向异构的四环化合物10a和10b。形成的机制8，9，图10a和10b中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90074-2

文献信息

• Stabilized zwitterionic derivatives from the reaction of 16-chloro-1-dehydrovincadifformine with sodium alkoxides
  作者：Daniel Royer、Yang Liu Yu、Georgette Hugel、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00293-2

  日期：1998.6

  Treatment of 16-chloro-1-dehydrovincadifformine 2a and 16-chloro-1-dehydrotabersonine 2b with sodium methoxide respectively yielded the 16-methoxyindolenines 11avs11b, and the two betaines 12avs12b and 14avs14b. Sodium ethoxide gave similar results, except for the absence of the 16-ethoxyindolenines. The structures of all derivatives were ascertained by their spectroscopic data, by chemical correlations

  用甲醇钠处理16-氯-1-脱氢长春花碱2a和16-氯-1-脱氢烟碱二十二碳酸钠2b分别产生16-甲氧基吲哚肾上腺素11a对11b，以及两个甜菜碱12a对12b和14a对14b。除不存在16-乙氧基吲哚胺外，乙醇钠的结果相似。通过其光谱数据，化学相关性以及转化为化合物26来确定所有衍生物的结构，化合物26的外消旋物是通过全合成制备的。与前面描述的2a，b反应相反在醇中，在醇盐的影响下，内部螺栓连接的两性离子衍生物12-15的形成似乎决定了反应路径。
• Methylene-indolines, indolenines et indoleniniums—XVI
  作者：G. Hugel、J. Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88560-4

  日期：1983.1

  2 in aqueous acetic acid gives the known derivatives 4,5,6, and the new compound 7, the structure of which was elucidated by spectroscopy. Formaldehyde treatment of 7 gave 13, an indolenine previously prepared by Poisson et al.

  乙酸水溶液中的16-氯1-脱氢长春花草碱2产生已知的衍生物4,5,6和新化合物7，其结构通过光谱法得以阐明。7的甲醛处理得到13，以前是Poisson等人制备的吲哚啉。
• Methyleneindolines, indolenines, and indoleniniums. 18. A biomimetic entry in the Melodinus alkaloids
  作者：Georgette Hugel、Jean Levy

  DOI：10.1021/jo00192a005

  日期：1984.9
• Transposition du squelette aspidospermane par reaction de Polonovski-Potier
  作者：G. Lewin、J. Poisson、C. Schaeffer、J.P. Volland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90074-2

  日期：1990.1

  reaction the 5-cyano derivative 6. Repeating this reaction on (bd6) leads to different compounds according to experimental conditions : (CH3CO)2O affords the lactam 8 with unchanged aspidosperman skeleton whereas (CF3CO)2O (Potier's modification) provides initially the rearranged compound 9 and finally the two epimeric tetracyclic compounds lOa and lOb. Mechanisms of formation of 8, 9, lOa and lOb

  16-氯-1-脱氢vinadifformine 5b通过Polonovski反应得到5-氰基衍生物6。根据实验条件，在（bd6）上重复此反应会生成不同的化合物：（CH 3 CO）2 O提供了内酰胺8，具有不变的蛇蝎子骨架，而（CF 3 CO）2 O（Potier修饰）最初提供了重排的化合物9和最后是两种差向异构的四环化合物10a和10b。形成的机制8，9，图10a和10b中进行了讨论。