Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, methyl ester, (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)- | 2182-14-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, methyl ester, (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)-
• 英文别名: methyl (1R,9R,10S,11R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 2182-14-1
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆
• 分子量: 456.5
• InChiKey: CXBGOBGJHGGWIE-KKFURDAFSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-1650C
• 比旋光度：
  D20 -18° (chloroform); D27 +42° (chloroform)
• 沸点：
  569.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R68
• 海关编码：
  29339900

制备方法与用途

生物活性

Vindoline 是从长春花（Catharanthus roseus）叶片中提取的一种生物碱，对微管蛋白 (tubulin) 的自组装具有弱抑制作用。

化学性质

Vindoline 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，并来源于长春花。

用途

文多灵不仅具有抗菌和消炎的作用，还表现出抗癌活性。作为一种单体长春花碱，它通过抑制微管的组装表现出抗核分裂的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, methyl ester, (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)- 、 3,4-didehydro-ibogamine-18-carboxylic acid methyl ester 在 Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, methyl ester, (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)- 作用下， 生成 methyl (1R,10S,12R)-11-acetyloxy-12-ethyl-4-[(13S)-17-ethyl-13-methoxycarbonyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9,16-pentaen-13-yl]-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2009, 52, 134-142

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, methyl ester, (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)- 、 3,4-didehydro-ibogamine-18-carboxylic acid methyl ester 在 Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, methyl ester, (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)- 作用下， 生成 methyl (1R,10S,12R)-11-acetyloxy-12-ethyl-4-[(13S)-17-ethyl-13-methoxycarbonyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9,16-pentaen-13-yl]-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2009, 52, 134-142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinblastine synthesis
  申请人：Allelix, Inc.

  公开号：US05034320A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  The reaction of 3',4'-anhydrovinblastine with a Catharanthus roseus-derived protein fraction to form vinblastine is improved by conducting the reaction in the presence of a reducing agent such as the enzyme cofactor NADH. A cationic species such as manganous ion may also be added to the reaction. Vinblastine yields are enhanced.

  在存在还原剂，如酶辅因子NADH的情况下，将3'，4'-去水乙万古霉素与长春花衍生的蛋白质分数反应以形成长春花碱，可以改善反应。也可以向反应中添加阳离子物种，如锰离子。这可以增强长春花碱的产量。
• Process of synthesis of vinblastine and vincristine
  申请人：University of Bristish Columbia

  公开号：US05047528A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  The present invention relates to the synthesis of dimer alkaloid compounds, particularly those of the Catharantus (Vinca) family, from an indole unit, such as cantharanthine, and a dihydroindole unit, such as vindoline. A multi-step process is disclosed including the steps of (1) of 1,4-reduction of a first dimeric iminium intermediate to an enamine compound by reaction with a 1,4-dihydropyridine compound; (2) oxidative transformation of the resulting enamine to a second iminium intermediate under controlled aeration; (3) reduction of the second iminium intermediate to form the target dimer alkaloid compounds. The entire process can be conducted in a one-pot operation to obtain the target compounds without isolation of the intermediates.

  本发明涉及从吲哚单元（如cantharanthine）和二氢吲哚单元（如vindoline）合成二聚生物碱化合物，特别是Catharantus（Vinca）家族的化合物。揭示了一种多步法，包括以下步骤：（1）通过与1,4-二氢吡啶化合物反应，将第一二聚亚胺中间体还原为烯胺化合物；（2）在控制通气条件下，将所得的烯胺氧化转化为第二个亚胺中间体；（3）还原第二个亚胺中间体以形成目标二聚生物碱化合物。整个过程可以在一个反应器中进行，获得目标化合物而无需分离中间体。
• Synthesis of vinblastine and vincristine type compounds
  申请人：University of Vermont & State Agricultural College

  公开号：US04841045A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  A new process for the stereospecific synthesis of alkaloids of the vinblastine and vincristine type including the synthesis of vinblastine and vincristine as well novel alkaloids which are active as anti-tumor agents.

  一种新的立体特异性合成长春瑰菜碱和长春花碱类生物碱的方法，包括长春瑰菜碱和长春花碱的合成，以及新型生物碱的合成，这些生物碱作为抗肿瘤药物具有活性。
• USRE037449E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——