jerantinine C | 1067224-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: jerantinine C
• 英文别名: methyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-4-hydroxy-5-methoxy-15-oxo-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 1067224-92-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: AMYRFECRZHSHRT-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-5-bromo-2-pyrone 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 119.01h， 生成 jerantinine C
  参考文献：
  名称：

  （-）-Jerantinines A，C和E，（-）-16-甲氧基烟豆碱，（-）-文多林和（+）-长春碱的不对称总合成

  摘要：

  简明和含氧的合成立体控制策略白坚木属和长春花生物碱，通过立体选择性分子间逆电子需求[4 + 2]环加成，一个具有挑战性的α，β不饱和酮吲哚化重排具有优异的区域选择性和立体选择性，和一个高效的Pd / C催化一锅级联反应。该策略已通过抗肿瘤药物（+）-长春碱和其他五种含氧曲霉精生物碱的高效不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03694