(1R,9R,12R,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-11,17-dione | 38216-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (1R,9R,12R,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-11,17-dione
• CAS: 38216-76-1；89300-57-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: YQGCUKKHRYKRBU-LIQONPQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R,12R,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-11,17-dione 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 氯甲酸甲酯 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 20-deethyl-17-oxovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  去乙基长春花碱的合成

  摘要：

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88611-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2,3,4-四氢吡啶-5-基)乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (1R,9R,12R,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  去乙基长春花碱的合成

  摘要：

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88611-7

文献信息

• A synthesis of deethylvincadifformine
  作者：Ernest Wenkert、Kazuhiko Orito、Dana P. Simmons、Nicole Kunesch、Janick Ardisson、Jacques Poisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88611-7

  日期：1983.1

  The β-acylpyridine reduction-cyclization route has been applied to a short synthesis of the Aspidosperma alkaloid ring system. The resultant 20-deethyldehydroaspidospermidine has been transformed into 20-deethylvincadifformine by Na-carbomethoxylation and photorearrangement.

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。