3-methyl-2-vinylpyridine | 22382-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-vinylpyridine
• 英文别名: 2-ethenyl-3-methylpyridine
• CAS: 22382-94-1
• 化学式: C₈H₉N
• mdl: MFCD09039114
• 分子量: 119.166
• InChiKey: VBXYZOUPVPNERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-vinylpyridine 在 copper(I) oxide 氢溴酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-5-[[4-[2-(3-methylpyridin-2-yl)ethylsulfanyl]phenyl]methyl]-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。X.吡格列酮和相关化合物的合成和生物活性。

  摘要：

  为了更详细地研究这类药物的构效关系，合成了一种新的抗糖尿病药吡格列酮（AD-4833，U-72107）的各种类似物。通过烷基硫代苯胺（IV）的Meerwein芳基化制备5-（4-吡啶基烷基硫代苄基）-2，4-噻唑烷二酮（I），吡格列酮的硫代类似物。通过醛（VIII）与相应的偶氮立酮的Knoevenagel缩合反应，合成了5-（4-吡啶基烷氧基亚苄基）-2,4-噻唑烷二酮（IIa）和相关的杂环类似物（IIb）。评价了化合物I和II在遗传性肥胖和糖尿病黄色KK（KKAy）小鼠中的降血糖和降血脂活性。几个5- [4- [2-（2-吡啶基）乙氧基]-亚苄基] -2，4-噻唑烷二酮（IIa）与吡格列酮等效。然而，硫代类似物（I）和亚苄基杂环（IIb）的活性降低。发现5-亚苄基类似物（14）的催化氢化是吡格列酮的方便的新合成方法。还讨论了14的配置。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1440
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡啶醛 、 甲基三苯基碘化膦 生成 3-methyl-2-vinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的苯乙烯基硼酸与2-乙烯基吡啶衍生物的加成反应

  摘要：

  在钴催化剂和碱存在下，用苯乙烯基硼酸处理2-乙烯基含氮杂芳族化合物会导致加成反应，得到相应的4-苯基-3-丁烯基杂芳烃。相邻的氮原子对于促进反应是必不可少的，因为氮会加速通过重金属化生成的苯乙烯基钴物种加到乙烯基上。该反应是有机硼酸反应中钴催化的一个罕见实例。

  DOI：

  10.1002/asia.201000275

文献信息

• A metal-free reaction of sulfur dioxide, cyclopropanols and electron-deficient olefins
  作者：Chun Zhang、Jiapian Huang、Shengqing Ye、Jie Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc06465c

  日期：——

  medicinal chemistry and organic synthesis is known. An efficient route to γ-keto sulfones through a metal-free reaction of cyclopropanols, sulfur dioxide and electron-deficient olefins is achieved. This reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need of catalyst, oxidant or additive. A plausible mechanism is proposed, which undergoes through γ-keto sulfinate intermediate generated

  已知γ-酮砜在药物化学和有机合成中的重要性。通过环丙醇，二氧化硫和缺电子的烯烃的无金属反应，获得了一种高效的制备γ-酮砜的途径。该反应在温和条件下平稳进行，不需要催化剂，氧化剂或添加剂。提出了一种可行的机理，该机理经历了由环丙醇与二氧化硫反应原位生成的γ-酮亚磺酸盐中间体。γ-酮亚磺酸盐中间体将被缺电子的烯烃捕集，导致形成γ-酮砜。在这种转化中，环丙醇和缺电子烯烃中的各种官能团很好地相容。
• ALGORITHM FOR DESIGNING IRREVERSIBLE INHIBITORS
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100185419A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention is an algorithm and method for designing an inhibitor that covalently binds a target polypeptide. The algorithm and method can be used to rapidly and efficiently convert reversible inhibitors into irreversible inhibitors.

  这项发明是一种用于设计与靶多肽共价结合的抑制剂的算法和方法。该算法和方法可用于快速高效地将可逆抑制剂转化为不可逆抑制剂。
• Protein Kinase Conjugates and Inhibitors
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20170174691A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to protein conjugates that contain a protein kinase containing a cysteine residue in the ATP binding site and an inhibitor that is covalently and irreversibly bonded to said cysteine residue, such that the activity of the protein kinase is irreversibly inhibited. The invention also relates to compounds that irreversibly inhibit protein kinases.

  该发明涉及含有蛋白激酶的蛋白共轭物，该蛋白激酶在ATP结合位点含有半胱氨酸残基，并且与该半胱氨酸残基共价且不可逆地结合的抑制剂，从而不可逆地抑制了蛋白激酶的活性。该发明还涉及不可逆地抑制蛋白激酶的化合物。
• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• 一种喹唑啉酮类化合物及其制备方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN111116552B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开一种喹唑啉酮类化合物及其制备方法。所述喹唑啉酮类化合物，其结构如式(Ⅰ)所示，其中，R1为氢、卤素、甲氧基、甲基、硝基或三氟甲基；R2为或R3为氢、卤素、甲氧基或甲基。本发明提供了一种新型结构的喹唑啉酮类化合物，丰富了喹唑啉酮类化合物的种类，为发展抗炎、抗肿瘤、抗惊厥或抗真菌药物提供了一种新化合物，对于研究该类化合物的活性以及扩大该类化合物在医学领域和工业生产上的应用具有十分重要的意义，为研究具有独特生理活性的新型药物提供了基础。