丙二醇 | 1027328-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 丙二醇
• 英文名称: propyleneglycoluril
• CAS: 1027328-67-1
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₂
• 分子量: 182.182
• InChiKey: ILNCVVYYNOUVBC-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二醇 、 邻苯二甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛通常不参与葫芦[ n ]脲形成反应的原因

  摘要：

  取代的甘脲或甘脲二聚体与二醛（邻苯二甲醛）的反应选择性地产生S形二聚体和S形四聚体。X射线晶体学，PM3计算和产物再提交实验相结合，发现S形异构体在热力学上比C形非对映异构体稳定，这归因于新形成的苯并双环的构象偏爱[3.3.2]癸烷环系统。S形亚基的优先形成是邻苯二甲醛和其他可能的醛通常不参与CB的原因之一[ n形成反应。我们还提供了证据表明，甘脲单体+苯甲醛与S形二聚体+水之间存在平衡，该平衡对1-50 mM范围内的浓度有响应。该结果表明第二个原因，即反应性不足（例如，低的平衡常数），为什么邻苯二甲醛和可能的其他醛不参与CB [ n ]的形成反应。描述一些醛在这些反应中失败的原因是设计克服这些限制的方法的第一步。

  DOI：

  10.1021/jo100186q
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 1,3-propylenebisurea 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到丙二醇
  参考文献：
  名称：

  凸面上带有氢原子的甘脲二聚体及其在固态时的自组装

  摘要：

  已经开发了合成1，6-取代的甘脲的选择性方法。甘脲已被用于合成在其凸面上带有氢原子的亚甲基桥接的甘脲二聚体。根据二聚体的侧壁，已经使用X射线晶体学描述了固态的不同自组装模式。

  DOI：

  10.1021/jo800699s

文献信息

• Glycoluril Dimer Isomerization under Aqueous Acidic Conditions Related to Cucurbituril Formation
  作者：Marek Stancl、Zuzana Gargulakova、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1021/jo302063j

  日期：2012.12.7

  paraformaldehyde. Compound 2S is subsequently intermolecularly transformed into its diastereomer 2C. The kinetics and thermodynamics of the S- to C-shaped dimer isomerization were investigated under reaction conditions similar to those for cucurbituril synthesis.

  分离了水溶性亚甲基桥连的甘脲二聚体2S。结果表明，2S是甘脲衍生物1与多聚甲醛之间反应的唯一动力学产物。随后将化合物2S分子间转化为其非对映异构体2C。在类似于葫芦素合成的反应条件下，研究了S形至C形二聚体异构化反应的动力学和热力学。
• Glycoluril Trimers: Selective Synthesis and Supramolecular Properties
  作者：Marek Stancl、Martin Hodan、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1021/ol9017886

  日期：2009.9.17

  The first selective synthesis of glycoluril trimers is described. Trimers framed by o-xylylene walls represent new supramolecular hosts which are able to encapsulate bispyridinium ethylene and methylviologen guests in the solid state and aqueous solution.