6-氯-1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-吡啶甲腈 | 19867-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 6-chloro-2,4-dihydroxy-nicotinonitrile
• 英文别名: 6-Chlor-2,4-dihydroxy-nicotinonitril；6-Chloro-2-hydroxy-4-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile；6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 19867-18-6
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₂
• 分子量: 170.555
• InChiKey: RXXVHWHDEKSPRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190℃
• 溶解度：
  0.06 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-吡啶甲腈 在 硫酸 、 锌 作用下， 生成 3-氰基-4-羟基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Schroeter et al., Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 432,441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 生成 6-氯-1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  DE453368

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthese und Eigenschaften des 3-Hydroxy-1,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrido[2,1-b]chinazolin-2-carbonitrils
  作者：Johannes Reisch、Samir M. El-Moghazy Aly、Luliu Mester

  DOI：10.1002/ardp.19843171003

  日期：——

  Umsetzung von Anthranilsäure mit 2‐Chlor‐5‐cyan‐4‐hydroxypyrid‐6‐on (3) in Eisessig bildet sich 3‐Hydroxy‐1,10‐dioxo‐5, 10‐dihydro‐1 H‐pyrido[2,1‐b]chinazolin‐2‐carbonitril (4). Wird die Reaktion unter Ulmann‐Bedingungen in DMF durchgeführt, entsteht 2‐(N‐Dimethylamino)‐5‐cyan‐4‐hydroxy‐pyrid‐6‐on (5) als Nebenprodukt. Methylierung von 3 mit Diazomethan ergibt 2‐Chlor‐5‐cyan‐4‐methoxy‐N‐methylpyrid‐6‐on (9)

  邻氨基苯甲酸与 2-chloro-5-cyano-4-hydroxypyrid-6-one (3) 在冰醋酸中反应生成 3-hydroxy-1,10-dioxo-5, 10-dihydro-1 H-pyrido [ 2, 1-b] quinazoline-2-carbonitrile (4)。如果反应在 DMF 中在乌尔曼条件下进行，会生成 2-（N-二甲氨基）-5-青色 - 4-羟基-吡啶 - 6-一（5）作为副产物。3 用重氮甲烷甲基化得到 2-chloro-5-cyano-4-methoxy-N-methylpyrid-6-one (9) 和 2-chloro-5-cyano-4,6-dimethoxypyridine (10)。在相同条件下，4 导致酯化环裂解得到 2-（5-氰基-4,6-二甲氧基吡啶-2-基氨基）苯甲酸甲酯 (7)。
• Schroeter; Finck, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 671,683
  作者：Schroeter、Finck

  DOI：——

  日期：——
• Schroeter; Seidler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 105, p. 175
  作者：Schroeter、Seidler

  DOI：——

  日期：——
• DE515991
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE453368
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——