6-氯-1,2-二氢-萘 | 69739-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氯-1,2-二氢-萘
• 英文名称: 6-chloro-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 69739-62-4
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• mdl: MFCD08544528
• 分子量: 164.634
• InChiKey: CGQNJHDCLDFMTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,2-二氢-萘 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2-氯萘
  参考文献：
  名称：

  945.氢转移。第十九部分。取代的1,2-二氢萘被醌脱氢，以及供体反应性与取代基性质的关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004794
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 6-氯-1,2-二氢-萘
  参考文献：
  名称：

  超越BET系列：使用4酰基吡咯靶向CBP / p300

  摘要：

  溴结构域和末端外域（BET）抑制剂被广泛用作研究其靶标在活生物体中的生物学作用的化学工具，也被用作针对几种癌症变体和人类疾病的药物开发的候选物。但是，对非BET溴结构域（例如p300和CBP中的结构域）的研究较少。XDM-CBP是对CBP和p300溴结构域的高效选择性抑制剂，该抑制剂来自全选择性BET BRD结合片段。结合X射线晶体结构分析和热力学分析，XDM-CBP被用于体外筛选几种癌细胞系，以研究其对癌细胞增殖的抑制潜力。XDM-CBP被证明是一种有效的选择性CBP / p300抑制剂，可作用于特定的癌细胞系，特别是恶性黑色素瘤，乳腺癌和白血病。

  DOI：

  10.1002/anie.201705516

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective Dichlorination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Volker Wedek、Ruben Van Lommel、Constantin G. Daniliuc、Frank De Proft、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/anie.201901777

  日期：2019.7

  phthalazine‐bridged organocatalysts enabled the highly enantioselective dichlorination of unfunctionalized alkenes. In combination with the electrophilic chlorinating agent 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) and triethylsilyl chloride (TES‐Cl) as the source of nucleophilic chloride, 1‐aryl‐2‐alkyl alkenes were dichlorinated with enantioselectivities of up to 94:6 er. Initial mechanistic investigations

  使用新型的不对称基于金鸡纳生物碱的酞菁桥联有机催化剂可以对未官能化的烯烃进行高度对映选择性的二氯化。结合亲电子氯化剂1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）和三乙基甲硅烷基氯（TES-Cl）作为亲核氯化物的来源，对1-芳基-2-烷基烯烃进行了二氯化，对映选择性高达到94：6 er。最初的机械研究表明，没有游离氯形成，并且通过用氟化物代替氯化物，烯烃的对映选择性氯氟化是可能的。
• Intramolecular aromatic cyclizations of alkenyliodonium tetrafluoroborates
  作者：Masahito Ochiai、Yoshikazu Takaoka、Kenzo Sumi、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1039/c39860001382

  日期：——

  1,2-Dihydronaphthalene and 2H-chromene derivatives have been synthesized by thermal intramolecular cyclizations of alkenyliodonium tetrafluoroborates under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下对四氟硼酸烯基碘鎓的分子内热环化反应合成了1,2-二氢萘和2 H-色烯衍生物。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Bromoesterification of Unfunctionalized Olefins
  作者：Lijun Li、Cunxiang Su、Xiaoqin Liu、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol501542r

  日期：2014.7.18

  An asymmetric intermolecular bromoesterification of unfunctionalized olefins catalyzed by (DHQD)2PHAL is described. Optically active bromoesters can be obtained with up to 92% ee.

  描述了通过（DHQD）2 PHAL催化的未官能化烯烃的不对称分子间溴代酯化反应。可以以高达92％ee获得旋光性溴酸酯。
• Pd-Catalyzed Stereoselective 1,2-Aryboration of Alkenylarenes
  作者：Penglin Zhang、Mimi Xing、Qitao Guan、Jinguo Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03114

  日期：2019.10.4

  palladium-catalyzed highly regio- and diastereoselective arylboration of alkenylarenes has been developed. This chemistry afforded the benzylic boronic esters with a broad substrate scope, which are valuable synthetic intermediates for organic synthesis. The chiral anion phase-transfer strategy was designed for this transformation to realize the regio-, diastereo-, and enantioselective control of this reaction

  已经开发了钯催化的烯基芳烃的高度区域和非对映选择性芳基硼化。该化学方法提供了具有广泛底物范围的苄基硼酸酯，其是有机合成的有价值的合成中间体。为该转化设计了手性阴离子相转移策略，以同时实现对该反应的区域，非对映和对映选择性控制。
• Acetone Serving as a Solvent and Interaction Partner Promotes the Direct Olefination of <i>N</i>-Tosylhydrazones under Visible Light
  作者：Dingding Xia、Tong Li、Xin-Yan Ke、Jinxin Wang、Xin Luan、Shao-Fei Ni、Yu Zhang、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00184

  日期：——

  a solvent and an interaction partner. This protocol also features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and mild reaction conditions without transition metals. Moreover, the gram-scale synthesis of olefins and the generation of pharmaceutical intermediates highlighted its practical applicability. Lastly, mechanistic studies indicate that the reaction was initiated via noncovalent

  促进有机转化的非共价相互作用的光化学是一种新兴方法，为合成化学提供了新的机会。通常，需要添加外部物质作为相互作用伙伴，从而牺牲了反应的原子经济性。在此，我们描述了一种无催化剂和非共价相互作用介导的策略，使用丙酮作为溶剂和相互作用伙伴来实现N-甲苯磺酰腙的烯化。该方案还具有广泛的底物范围、优异的官能团兼容性以及不含过渡金属的温和反应条件等特点。此外，克级烯烃的合成和医药中间体的生成凸显了其实际应用性。最后，机理研究表明该反应是通过丙酮和N-甲苯磺酰腙阴离子之间的非共价相互作用引发的，这也得到了密度泛函理论计算的支持。