3-乙酰基氨基-2-硝基-苯甲酸 | 54002-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基氨基-2-硝基-苯甲酸
• 英文名称: 3-acetylamino-2-nitro-benzoic acid
• 英文别名: 3-acetylamino-2-nitrobenzoic acid；3-Acetylamino-2-nitro-benzoesaeure；2-Nitro-3-acetamino-benzoesaeure；3-Acetamido-2-nitrobenzoesaeure；3-acetamido-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 54002-28-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00985205
• 分子量: 224.173
• InChiKey: FOXLFUZFWTYAME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基氨基-2-硝基-苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-胺-2-硝苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  金属结合药效团点击衍生的新型广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的发现

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶（MBL）的出现赋予了对几乎所有β-内酰胺抗生素（包括碳青霉烯类）的耐药性。目前，缺乏临床上有用的 MBL 抑制剂，因此发现能够有效靶向多种临床相关 MBL 的新抑制剂化学型至关重要。在此，我们报告了一种利用金属结合药效团 (MBP) 点击方法来识别新的广谱 MBL 抑制剂的策略。我们的初步研究确定了几种 MBP，包括邻苯二甲酸、苯基硼酸和苄基磷酸，它们使用叠氮-炔点击反应进行结构转变。随后的结构-活性关系分析导致了几种有效的广谱 MBL 抑制剂的鉴定，包括针对多种 MBL 的 IC 值范围为 0.00012 μM 至 0.64 μM。共晶研究证明了 MBP 在与 MBL 活性位点锚定药效团特征结合方面的重要性，并揭示了与 IMP-1 不寻常的两分子结合模式，强调了灵活的活性位点环在识别结构多样的底物/抑制剂中的关键作用。我们的工作为 MBL 抑制提供了新的化学型，并为针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115473
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以40 %的产率得到3-乙酰基氨基-2-硝基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  金属结合药效团点击衍生的新型广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的发现

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶（MBL）的出现赋予了对几乎所有β-内酰胺抗生素（包括碳青霉烯类）的耐药性。目前，缺乏临床上有用的 MBL 抑制剂，因此发现能够有效靶向多种临床相关 MBL 的新抑制剂化学型至关重要。在此，我们报告了一种利用金属结合药效团 (MBP) 点击方法来识别新的广谱 MBL 抑制剂的策略。我们的初步研究确定了几种 MBP，包括邻苯二甲酸、苯基硼酸和苄基磷酸，它们使用叠氮-炔点击反应进行结构转变。随后的结构-活性关系分析导致了几种有效的广谱 MBL 抑制剂的鉴定，包括针对多种 MBL 的 IC 值范围为 0.00012 μM 至 0.64 μM。共晶研究证明了 MBP 在与 MBL 活性位点锚定药效团特征结合方面的重要性，并揭示了与 IMP-1 不寻常的两分子结合模式，强调了灵活的活性位点环在识别结构多样的底物/抑制剂中的关键作用。我们的工作为 MBL 抑制提供了新的化学型，并为针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115473

文献信息

• Benzimidazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06352985B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  A benzimidazole compound represented by the formula (I): wherein R3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  一种由公式（I）表示的苯并咪唑化合物：其中R3是一个羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或其药学上可接受的盐。由于它们具有降低血糖作用或PDE5抑制作用，这些化合物或其盐可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或心绞痛、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病、肾小管间质疾病、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病、脑卒中、慢性可逆性梗阻、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠蠕动障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌性消瘦或PTCA后再狭窄的药物。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06166219A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Novel benzimidazole derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  新型苯并咪唑衍生物的化学式（I）表示如下：##STR1##其中R.sub.3是一个羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或它们的药学上可接受的盐。由于它们具有降低血糖作用或PDE5抑制作用，这些化合物或其盐可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或心绞痛、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病、肾小管间质疾病、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病变、脑卒中、慢性可逆性梗阻、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠动力障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌性消瘦或PTCA后再狭窄的药物。
• Zur Synthese der 3-Oxy-anthranilsäure
  作者：B. Hegedüs

  DOI：10.1002/hlca.19510340225

  日期：——

  Es wird über eine leicht ausführbare und mit guter Ausbeute verlaufende Darstellungsmethode der 3-Oxy-anthranilsäure berichtet, die wie folgt verläuft: m-Amino-benzoesäure m-Acetamino-benzoesäure 2-Nitro-3-acetamino-benzoesäure 2-Nitro-3-oxy-benzoesäure 3-Oxy-anthranilsäure.

  据报导了一种制备3-氧-邻氨基苯甲酸的方法，该方法容易进行，并且收率高，并且如下进行：氧-苯甲酸3-氧-邻氨基苯甲酸。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0882718A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  Novel benzimidazole derivatives represented by the formula (I): wherein R3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  由式(I)代表的新型苯并咪唑衍生物： 其中 R3 是羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或它们的药学上可接受的盐。由于具有降低血糖的作用或抑制 PDE5 的作用，这些化合物或其盐类可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或狭窄性心肌病、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病变、肾小管间质病变、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病变、脑中风、慢性可逆性阻塞、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠蠕动障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌症恶病质或 PTCA 后再狭窄。
• Kaiser, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2942
  作者：Kaiser

  DOI：——

  日期：——

表征谱图