benzoic acid 6,6-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester | 154839-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 6,6-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
• 英文别名: 6-benzoyloxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-6H-pyran-3-one；(6,6-dimethyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl) benzoate
• CAS: 154839-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SAVKMZSMMCGELV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 6,6-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester 在 亚磷酸三苯酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(3-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖的从头不对称生物和化学催化合成 - 使用钯催化的立体选择性 FormalO-糖苷键形成

  摘要：

  已经开发了一种新的综合生物和化学催化方法来从头催化不对称合成糖类。通过酶促拆分获得的对映体纯的乙酰氧基吡喃酮已被证明会经历高度立体选择性的钯催化 O-糖苷键的形成。这些协议的组合可以应用于糖的迭代不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja0347538
• 作为产物：
  描述：

  2-furan-2-yl-propan-2-ol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzoic acid 6,6-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular enyne diels-alder reaction. Stereoselective construction of tricyclic dioxadienones and mechanistic outline

  摘要：

  4-Methylpent-4-en-2-yn-1-ols and 6-hydroxy-2,3-dihydro-6H pyran 3-ones are condensed in different ways to a series of tricyclic dioxadienones which contain the basic framework of the cadlinolides. A mechanism of the intramolecular enyne-ene cycloisomerization and the origin of the resulting type I and type II dienes is proposed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91218-9

文献信息

• Synthesis of benzofurans via an acid catalysed transacetalisation/Fries-type O → C rearrangement/Michael addition/ring-opening aromatisation cascade of β-pyrones
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Jopaul Mathew、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c6cc01016d

  日期：——

  An unusual and facile approach for the synthesis of 2-benzofuranyl-3-hydroxyacetones from 6-acetoxy-[small beta]-pyrones and phenols is presented.

  提出了一种由6-乙酰氧基-β-吡喃酮和苯酚合成2-苯并呋喃基-3-羟基丙酮的不寻常且简便的方法。