5,6-dimethyl-1-trimethylsilylbenzimidazole | 91275-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-trimethylsilylbenzimidazole
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1-(trimethylsilyl)-1H-benzimidazole；(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 91275-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂Si
• 分子量: 218.374
• InChiKey: UCNCHZLWZBFROG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1-trimethylsilylbenzimidazole 在 甲酸 、 2-fluoro-methylpyridinium tosylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(O2,O3-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  化学选择性脱保护α-吲哚和咪唑核糖核苷。

  摘要：

  一系列2'，3'-异丙叉和5'-三苯甲基保护的α-吲哚和α/β-苯并咪唑和咪唑核糖核苷用不同的酸脱保护。通过使用α-吲哚核糖核苷系列中的甲酸，实现了5'-2'，3'-脱保护的选择性。在室温下用甲酸和乙醚的混合物处理α-吲哚核糖核苷得到2'，3'-去保护的α-核糖核苷，而用相同的酸处理α-苯并咪唑核糖核苷得到5'-去保护的核糖核苷，而没有任何2'，3'脱保护的产品。这些核糖核苷的结构已通过2D（NOESY，COSY和HMQC）NMR光谱进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/15257770601052216
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 六甲基二硅氮烷 反应 15.0h， 生成 5,6-dimethyl-1-trimethylsilylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycosides of benzimidazole and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00508679

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-RIBONUCLEOSIDES FROM 1-HYDROXY SUGARS BY USING 2-FLUOROPYRIDINIUM TOSYLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihiko Hashimoto、Yujiro Hayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1984.557

  日期：1984.4.5

  A novel method for the preparation of α-ribonucleosides was developed by the use of 2-fluoro-1-methylpyridinium tosylate as a condensing reagent. Various α-ribonucleosides were synthesized from 1-hydroxy sugars and trimethylsilylated nitrogen compounds, such as nucleoside bases and azide, in good yields under mild conditions.

  通过使用甲苯磺酸 2-氟-1-甲基吡啶鎓作为缩合剂开发了一种制备 α-核糖核苷的新方法。在温和的条件下，从 1-羟基糖和三甲基硅烷化氮化合物（如核苷碱基和叠氮化物）合成了各种 α-核糖核苷，收率良好。
• Phosphorus pentafluoride as a lewis acid: reactions with trimethylsilylated nitrogen heterocycles
  作者：Michael Well、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82345-3

  日期：1991.7

  trimethylsilyl- pyrazole. 1,-imidazole, 3,-5,6-dimethylbenzimidazole, 7, and 1,3,4-triazole, 8 with phosphorus pentafluoride was studied. The reaction proceeded via the initial formation of 1:1 Lewis acid-base adducts between phosphorus pentafluoride and the nitrogen atom bearing the Me3Si group. In the reaction of 1 with PF5 the unusual bis-tetrafluorophosphate complex. 2 was directly formed by cleavage

  N-三甲基甲硅烷基取代的杂环，三甲基甲硅烷基-吡唑的反应。研究了五氟化磷与1 ,,-咪唑，3，-5,6-二甲基苯并咪唑7和1,3,4-三唑8。该反应通过在五氟化磷和带有Me 3 Si基团的氮原子之间最初形成1∶1的路易斯酸碱加合物而进行。在1与PF 5的反应中，生成了不寻常的双四氟磷酸盐配合物。通过Si-N键的断裂和Me 3 SiF的消除直接形成2。三甲基甲硅烷基化的三唑的反应。8带PF 5产生了物质的混合物。在4的热分解过程中形成二聚体5。
• Regioselective Glycosylation: Synthesis of <i>α</i>-Indoline Nucleosides
  作者：Kenneth L. Brown、Tilak Chandra、Shawn Zou、Edward J. Valente

  DOI：10.1081/ncn-200067398

  日期：2005.7.1

  Novel indoline ribonucleosides with the alpha-N-glycoside configuration are synthesized with very high regioselectivily in 90-96% yield, using TMS protected indolines and 2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(triphenylmethyl)-alpha/beta-D-ribofuranose. The structures of these ribonucleosides were elucidated with X-ray crystallography as well as 2D (NOESY COSY and HMQC) NMR spectroscopy.
• Deprotection of α-imidazole/benzimidazole ribonucleosides by catalytic carbon tetrabromide initiated photolysis
  作者：Tilak Chandra、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.180

  日期：2005.12

  Several protected benzimidazole and imidazole alpha-ribonucleosides were deprotected in excellent yield Lit ambient temperature using CBr4 initiated photolysis in methanol at ambient temperature. No selectivity was observed and both trityl and isopropylidene groups were deprotected Under the reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-glycosides of benzimidazole and its derivatives
  作者：A. T. Ayupova、Ch. Sh. Kadyrov、L. V. Molchanov、S. S. Khalikov

  DOI：10.1007/bf00508679

  日期：1984.6