3-chloro-5-morpholino-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-5-morpholino-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3-Chloro-5-morpholin-4-yl-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 化学式: C₇H₈ClN₃O₂S
• 分子量: 233.678
• InChiKey: HGIZULRXGISBHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-基硼酸 、 3-chloro-5-morpholino-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 在 tris{tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine}palladium 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到3-morpholino-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,6-噻二嗪酮激酶抑制剂作为实体瘤强效抑制剂的合成与评价

  摘要：

  设计并合成了一系列重点取代的 4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones，以探索该支架的抗癌特性。从以前的激酶抑制剂程序中获得的见解被用来仔细选择几种不同的替代模式。在膀胱癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌、脊索瘤和肺癌细胞系上测试了化合物，并使用额外的皮肤成纤维细胞系作为毒性对照。这导致鉴定了几种低个位数的微摩尔化合物，具有有希望的治疗窗口，特别是对于膀胱癌和前列腺癌。讨论了 4 H -1,2,6-thiadiazin-4-one 支架的许多关键结构特征，显示了未来改进的前景。

  DOI：

  10.3390/molecules26195911
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,5-二氯-1,2,6-噻二嗪-4-酮 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-chloro-5-morpholino-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,6-噻二嗪酮激酶抑制剂作为实体瘤强效抑制剂的合成与评价

  摘要：

  设计并合成了一系列重点取代的 4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones，以探索该支架的抗癌特性。从以前的激酶抑制剂程序中获得的见解被用来仔细选择几种不同的替代模式。在膀胱癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌、脊索瘤和肺癌细胞系上测试了化合物，并使用额外的皮肤成纤维细胞系作为毒性对照。这导致鉴定了几种低个位数的微摩尔化合物，具有有希望的治疗窗口，特别是对于膀胱癌和前列腺癌。讨论了 4 H -1,2,6-thiadiazin-4-one 支架的许多关键结构特征，显示了未来改进的前景。

  DOI：

  10.3390/molecules26195911

文献信息

• Pd-catalyzed C-N coupling of primary (het)arylamines with 5-substituted 3-chloro-4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones
  作者：Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.068

  日期：2018.7

  The Buchwald-Hartwig Pd-catalyzed C-N coupling reaction of 5-substituted 3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones with primary (het)arylamines is described, affording twenty new 3,5-disubstituted 4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones in 56-99% yield. The protocol enables the mild preparation of difficult to access 3,5-dianilino-1,2,6-4H-thiadiazin-4-ones. The reaction scope and limitations are discussed. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of Novel 1,2,6-Thiadiazinone Kinase Inhibitors as Potent Inhibitors of Solid Tumors
  作者：Andreas S. Kalogirou、Michael P. East、Tuomo Laitinen、Chad D. Torrice、Kaitlyn A. Maffuid、David H. Drewry、Panayiotis A. Koutentis、Gary L. Johnson、Daniel J. Crona、Christopher R. M. Asquith

  DOI：10.3390/molecules26195911

  日期：——

  A focused series of substituted 4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones was designed and synthesized to probe the anti-cancer properties of this scaffold. Insights from previous kinase inhibitor programs were used to carefully select several different substitution patterns. Compounds were tested on bladder, prostate, pancreatic, breast, chordoma, and lung cancer cell lines with an additional skin fibroblast cell

  设计并合成了一系列重点取代的 4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones，以探索该支架的抗癌特性。从以前的激酶抑制剂程序中获得的见解被用来仔细选择几种不同的替代模式。在膀胱癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌、脊索瘤和肺癌细胞系上测试了化合物，并使用额外的皮肤成纤维细胞系作为毒性对照。这导致鉴定了几种低个位数的微摩尔化合物，具有有希望的治疗窗口，特别是对于膀胱癌和前列腺癌。讨论了 4 H -1,2,6-thiadiazin-4-one 支架的许多关键结构特征，显示了未来改进的前景。