methyl (Z)-[4,4-difluoro-1-[4-(2-isopropoxybenzoyl)amino]benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene]acetate | 168162-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-[4,4-difluoro-1-[4-(2-isopropoxybenzoyl)amino]benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene]acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[4,4-difluoro-1-[4-[(2-propan-2-yloxybenzoyl)amino]benzoyl]-2,3-dihydro-1-benzazepin-5-ylidene]acetate
• CAS: 168162-78-5
• 化学式: C₃₀H₂₈F₂N₂O₅
• 分子量: 534.56
• InChiKey: FSFCBSOIPQCDIQ-MOHJPFBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-[4,4-difluoro-1-[4-(2-isopropoxybenzoyl)amino]benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(Z)-[4,4-difluoro-1-[4-(2-isopropoxybenzoyl)amino]benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Non-peptide, Highly Potent and Selective Antagonists of Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of Alkoxy Groups

  摘要：

  一系列与4′-[(4,4-二氟-5-亚甲基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂䓬-1-基)羰基]苯甲酰苯胺结构相关的化合物被合成并评估了其对抗精氨酸加压素（AVP）的活性。在苯甲酰苯胺的2′-位具有烷氧基（特别是乙氧基）的化合物对V1A受体相对于V2受体具有强的亲和力和选择性。进一步的研究表明，在羰基亚甲基上引入4,4-二甲基氨基哌啶和吗啉基团显示出对V1A受体更强的亲和力和选择性。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(4-二甲基氨基哌啶)羰基亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂䓬-1-基}羰基)-2-乙氧基苯甲酰苯胺单盐酸盐（8d）和（Z）-4′-[(4,4-二氟-5-吗啉氨基羰基亚乙基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂䓬-1-基)羰基]-2-乙氧基苯甲酰苯胺（8q）具有强效且选择性的V1A受体拮抗活性。这些化合物的合成及其药理学特性在本论文中详细阐述。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1075
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z)-[4,4-difluoro-1-[4-(2-isopropoxybenzoyl)amino]benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Non-peptide, Highly Potent and Selective Antagonists of Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of Alkoxy Groups

  摘要：

  一系列与4′-[(4,4-二氟-5-亚甲基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂䓬-1-基)羰基]苯甲酰苯胺结构相关的化合物被合成并评估了其对抗精氨酸加压素（AVP）的活性。在苯甲酰苯胺的2′-位具有烷氧基（特别是乙氧基）的化合物对V1A受体相对于V2受体具有强的亲和力和选择性。进一步的研究表明，在羰基亚甲基上引入4,4-二甲基氨基哌啶和吗啉基团显示出对V1A受体更强的亲和力和选择性。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(4-二甲基氨基哌啶)羰基亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂䓬-1-基}羰基)-2-乙氧基苯甲酰苯胺单盐酸盐（8d）和（Z）-4′-[(4,4-二氟-5-吗啉氨基羰基亚乙基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂䓬-1-基)羰基]-2-乙氧基苯甲酰苯胺（8q）具有强效且选择性的V1A受体拮抗活性。这些化合物的合成及其药理学特性在本论文中详细阐述。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1075

文献信息

• Benzazepine derivative, pharmaceutical composition thereof, and
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05710150A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Benzazepine derivatives represented by the following general formula (I) useful as arginine vasopressin antagonists or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and difluorobenzazepinone derivatives represented by the following general formulae (II) and (III) which are useful as production intermediates of the compound (I). ##STR1##

  以下是通用公式（I）表示的苯并哌啶衍生物，可用作精氨酸加压素拮抗剂或其药用盐，以及其药物组合物，以及以下通用公式（II）和（III）表示的二氟苯并哌啶酮衍生物，可用作化合物（I）的生产中间体。 请注意，这是一种化学描述，内容较为专业。