cis-2,3-dipropylmaleonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2,3-dipropylmaleonitrile
• 英文别名: 2,3-dipropylmaleonitrile；dipropylmaleodinitrile；dipropyl maleonitrile；dipropylmaleonitrile；(Z)-2,3-dipropylbut-2-enedinitrile
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: JSWAWCSIOCLTRB-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dipropylmaleonitrile 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Density Functional Theory Studies of Octakis(propyl) Porphyrazine and Its Fe(II) Complex

  摘要：

  由于金属化卟嗪类化合物具有多种功能，因此其合成和表征日益受到关注。本研究对 2,3,7,8,12,13,17,18-八(丙)卟嗪配体及其铁金属化配合物进行了合成和量子化学计算（采用 B3LYP/6-31G(d,p)方法），以确定金属化对配体电子和几何特性的影响。分析紫外-可见光谱时采用了时间相关密度泛函理论（TDDFT）方法。几何参数、HOMO-LUMO 间隙、偶极矩和 Mulliken 原子电荷的变化表明，金属化会引起显著的几何变化，这种变化取决于铁的自旋状态。卟吩配体与 2,3,7,8,12,13,17,18-辛基（丙基）卟吩配体的比较表明，烷基化对卟吩分子几何形状的影响微乎其微。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14280
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-4-octene 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 cis-2,3-dipropylmaleonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterization of Cr(III) Complex of Porphyrazine and Phthalocyanine Derivatives: Kinetic Studies of Metalation and Redox Activity

  摘要：

  对 2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(propyl)porphyrazine 和 2,3,9,10,16,17,23,24-octa 取代的酞菁的铬（III）配合物进行了合成、表征，并研究和报告了金属化动力学和氧化还原活性。研究结果表明，铬（III）掺入配体中心空腔的速率是金属离子的动力学惰性和大小以及配体外围取代基的函数。2,3,7,8,12,13,17,18-八(丙)卟嗪的 Cr(III) 复合物表现出基于金属的还原。因此可以得出结论，掺入的金属离子的性质对金属离子的掺入速率和机理以及这些配合物的氧化还原活性都有影响。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20204

文献信息

• Ring-Opening Metathesis Polymer Sphere-Supported <i>s</i><i>eco</i>-Porphyrazines:  Efficient and Recyclable Photooxygenation Catalysts
  作者：Matthew J. Fuchter、Brian M. Hoffman、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo052156t

  日期：2006.1.1

  subsequently converted into its zinc seco-derivative. Polymerization gave the corresponding ROMPgel and ROMPsphere (ROMP = ring-opening metathesis polymer) reagents, the latter of which proved efficient as an immobilized catalyst for the sensitized production of singlet oxygen for the purification-minimized parallel synthesis of endoperoxides and ene adducts.

  降冰片烯基标记的二氨基马腈与二丙基马腈的交叉Linstead大环化得到相应的二氨基六丙基卟啉镁，随后将其转化成其锌癸二衍生物。聚合反应产生了相应的ROMPgel和ROMPsphere（ROMP =开环复分解聚合物）试剂，后者被证明是有效的固定化催化剂，用于敏化生产单线态氧，用于纯化最小化的内过氧化物和烯烃加合物的平行合成。
• Porphyrazinediols:  Synthesis, Characterization, and Complexation to Group IVB Metallocenes
  作者：Nathalie Bellec、Antonio Garrido Montalban、D. Bradley G. Williams、Andrew S. Cook、Mairin E. Anderson、Xidong Feng、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/jo9916840

  日期：2000.3.1

  The first metalated porphyrazinediols 11 have been prepared from (L)-(+)-dimethyl tartrate via conversion into the corresponding dispoke or 2,3-dimethoxy-2,3-butanediyl protected 2,3-dihydroxymaleonitrile, Linstead macrocyclization, transmetalation, and deprotection. Their stability is very dependent on the nature of the metal ion in the cavity of the porphyrazine. Reaction of these porphyrazinediols

  由（L）-（+）-酒石酸二甲酯通过转化为相应的排料或由2,3-二甲氧基-2,3-丁二基保护的2,3-二羟基马来腈，Linstead大环化，反金属化和脱保护。它们的稳定性非常依赖于卟啉腔中金属离子的性质。这些卟啉嗪二醇与茂金属二氯化物的反应产生了新的单卟啉卟啉12，而DDQ氧化然后用二氨基马来腈捕获则得到了新的卟啉嗪二腈14。
• Porphyrazinehexamines and Dinitroporphyrazines:  Synthesis, Characterization, and Complementary Electrochemistry
  作者：Hanlin Nie、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/jo9907890

  日期：1999.9.1

  Ni(OAc)(2) in chlorobenzene and dimethylformamide. Both free-base and nickel porphyrazines (6 and 7) were readily nitrated by nitrogen dioxide in CH(2)Cl(2), yielding dinitroporphyrazines 18 and 19, respectively. Electrochemical studies have shown that porphyrazinehexamine 2 is easy to oxidize, having the first oxidation at E(1/2) = - 0.18 V, which is 0.91 and 1.04 V lower than that of 4 and 6, respectively

  不对称的卟啉嗪M [pz（H）（2）（R）（6）]，在外围具有三个取代的吡咯（取代基，R = -NMe（2），丙基或4-叔丁基苯基），一个未被取代吡咯由廉价且容易获得的材料合成。用9、11和12对8进行Linstead交叉大环化，分别得到颜料1、3和5。随后通过TFA处理进行脱金属，得到游离碱卟啉2、4和6。通常，吡咯啉11和12是更好的共环化伙伴，与顺丁烯二腈9和10环化时，与马来腈9和10相比，所需的不对称卟啉具有更高的产率8.卟啉镍7是6与Ni（OAc）（2）在氯苯和二甲基甲酰胺中反应制得的。游离碱和镍卟啉（6和7）都容易在CH（2）Cl（2）中被二氧化氮硝化，分别产生二硝基卟啉18和19。电化学研究表明，卟吩嗪六胺2易于氧化，其第一次氧化在E（1/2）=-0.18 V，分别比4和6低0.91和1.04V。然而，与对硝基卟啉6观察到的结果相比，二硝基卟啉18的两个可逆还原波显示0.6
• Solitaire and Gemini Metallocene Porphyrazines
  作者：Sarah L. J. Michel、David P. Goldberg、Charlotte Stern、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja003702x

  日期：2001.5.1

  vanadocene to form 1(Mo(IV)) and 1(V(IV)), prepared from 8, and 2(Mo(IV)) from 9, respectively. Likewise, the protected trans-H2[pz(A2);B2)], where A = (S-benzyl)2 and B = 3,6-butyloxybenzene (12) or A = (S-benzyl)2 and B = (tert-butylphenyl)2 (13), have been prepared and peripherally metalated with molybdocene and vanadocene to give the trans dinuclear complexes, 3(Mo(IV),Mo(IV)), 3(V(IV),V(IV)) (from 12)

  我们报告了一系列外围功能化四氮杂卟啉 (pzs) 的合成和物理表征，其形式为 H2[pz(A;B3)] 和反式-H2[pz(A2);B2]，其中 A 是钼烯的二硫烯螯合物或钒二烯和B是增溶基团。前体 pz 的 8 和 9，形式为 H2[pz(A;B3)]，其中 A = (4-(丁氧羰基)-S-苄基)2 和 B = 二叔丁基苯基 (8) 或二正-丙基 (9)，已经制备，脱保护，并用钼烯和钒进行外围金属化，形成 1(Mo(IV)) 和 1(V(IV))，由 8 和 2(Mo(IV)) 制备9、分别。同样，受保护的反式 H2[pz(A2);B2)]，其中 A = (S-苄基)2 且 B = 3,6-丁氧基苯 (12) 或 A = (S-苄基)2 且 B = (叔丁基苯基)2 (13) 已制备并用钼烯和钒进行外围金属化，得到反式双核配合物，3(Mo(IV),Mo(IV))、3(V(IV),V(IV))（来自
• Synthesis, Characterization, Molecular Structure and Theoretical Studies of Axially Fluoro-Substituted Subazaporphyrins
  作者：M. Salomé Rodríguez-Morgade、Christian G. Claessens、Anaïs Medina、David González-Rodríguez、Enrique Gutiérrez-Puebla、Angeles Monge、Ibon Alkorta、José Elguero、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.200701542

  日期：2008.1.28

  calculations provided theoretical NMR spectroscopy values that are in good agreement with the experimental ones. The high dipole moments exhibited by the fluorosubazaporphyrins as a result of the presence of a fluorine atom in an axial position are responsible for the spontaneous and singular supramolecular aggregation of the macrocycles in the crystalline state. The molecular and crystal structures of two one-dimensional

  据报道，一种新的，通用的制备氟取代的亚氮杂卟啉的合成方法涉及用BF（3）.OEt（2）处理相应的氯或芳氧基取代的亚氮杂卟啉（SubAPs）。该策略已应用于亚酞菁（SubPcs）和亚卟啉（SubPzs）。后者的收率高，尽管苯并衍生物的收率低。与相应的氯衍生物相反，氟丁氮杂卟啉对水解非常有力。所有新化合物都通过几种光谱技术进行了表征，包括（1）H，（13）C，（19）F，（15）N和（11）B NMR光谱，IR光谱，UV / Vis分光光度法，和质谱（高分辨率和低分辨率）。此外，DFT计算提供了理论NMR光谱值，与实验值非常吻合。由于在轴向位置上存在氟原子，氟丁氮杂卟啉所表现出的高偶极矩是结晶态大环自发和奇异的超分子聚集的原因。讨论了两个一维氟SubAP，即SubPc和SubPz的分子和晶体结构。相同类别的分子沿c轴以交替构型堆叠，这导致包含大量单体的色谱柱。SubPz 3 c形成聚集体，其中