5-benzyloxy-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-en-3-one | 77149-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-en-3-one
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one；5-phenylmethoxy-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
• CAS: 77149-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XAVZICIMDOWWBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-en-3-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到2-azabicyclo<2.2.0>hexane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.2.0]己烷-3,5-二酮，碳青霉烯核的新组成部分

  摘要：

  2-氮杂双环[2.2.0]己烷-3,5-二酮是通过由4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-或4-烷氧基-2-吡啶酮形成光吡啶酮，然后经温和的酸水解而合成的，并与多种醇或硫醇得到4-烷氧基羰基-或4-烷硫羰基-甲基氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39850000189
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮 以 乙醚 为溶剂， 以89.8%的产率得到5-benzyloxy-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-和5-乙酰氧基-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的合成和开环反应

  摘要：

  5-烷氧基和5-乙酰氧基-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯（2a – e和f，g）的有效光化学合成，以及前一种化合物的新重排反应（2a – e）到6-烷氧基-2-吡啶酮（3a – e）被报道。

  DOI：

  10.1039/c39800001177

文献信息

• Synthesis of nucleosides and their related compounds. Part XVI. Highly stereoselective synthesis of carbocyclic analogues of oxetanocin.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Hiroshi SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.38.288

  日期：——

  A highly stereoselective synthetic method of trans, trans-2, 3-dihydroxymethylcyclobutylamine, a versatile precursor for carbocyclic oxetanosyl-N-glycosides, from 4-hydroxymethyl-2-pyridone has been elaborated. The method is applicable to the synthesis of either a variety of the carbocyclic oxetanosyl-N-glycosides or their cis, cis-isomers with complete stereoselection.

  一种高立体选择性的合成方法已被阐述，用于从4-羟甲基-2-吡啶酮合成trans，trans-2，3-二羟甲基环丁基胺，这是一种多功能前体，可用于碳环氧烷基-N-糖苷的合成。该方法适用于合成多种碳环氧烷基-N-糖苷或其顺式、顺式异构体，且具有完全的立体选择性。
• Katagiri, Nobuya; Sato, Masayuki; Yoneda, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1289 - 1296
  作者：Katagiri, Nobuya、Sato, Masayuki、Yoneda, Naoki、Saikawa, Satoshi、Sakamoto, Toshiyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kaneko, Chikara; Katagiri, Nobuya; Sato, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1283 - 1288
  作者：Kaneko, Chikara、Katagiri, Nobuya、Sato, Masayuki、Muto, Makoto、Sakamoto, Toshiyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal engineering for absolute asymmetric synthesis through the use of meta-substttuted aryl groups
  作者：Lian-Chung Wu、Clair J. Cheer、Gunnar Olovsson、John R. Scheffer、James Trotter、Sue-Lein Wang、Fen-Ling Liao

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00615-1

  日期：1997.5

  A significant tendency towards crystallization in chiral space groups has been found for 4-benzyloxy-2-pyridones whose phenyl groups are meta-substituted (m-Cl, m-Br, m-Me and m-OMe). Irradiation of single crystals of three of these materials leads to optically active beta-lactam derivatives in high chemical and optical yields via an allowed disrotatory electrocyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• KATAGIRI, NOBUYA;SATO, HIROSHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 288-290
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、SATO, HIROSHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——