2-Acetoxyethoxymethyl Isothiocyanate | 107555-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 2-Acetoxyethoxymethyl Isothiocyanate
• 英文别名: 2-(Isothiocyanatomethoxy)ethyl acetate
• CAS: 107555-10-2
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: YNHJDXAGPIJOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxyethoxymethyl Isothiocyanate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到肼甲硫代酰胺,N-[[2-(乙酰氧基)乙氧基]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶类似物的合成4-（2-乙酰氧基乙氧基甲基）-6-甲基-1,2,4-三嗪-3（4 H）-1一氧化物

  摘要：

  将钠盐和6-甲基-1,2,4-三嗪-3（4 H）-1一氧化物的三甲基甲硅烷基化衍生物与氯甲氧基乙酸乙酯，正己基氯和苄基溴进行烷基化，得到4-取代的产物。然而，试图实现的闭环Ñ 4 - （2- acetoxyethoxymethyl）氨基硫脲与化合物bicarbonyl到对应的作为不同的反应条件下-triazines是不可能没有acetoxyethoxymethyl部分的破坏。尽管as -triazine核苷类似物II没有显示抗白血病活性，但该化合物和其他4-烷基化的as -triazine 1-氧化物显示出对代表性微生物的良好生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230601
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲氧基)乙酸乙酯 、 potassium thioacyanate 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Acetoxyethoxymethyl Isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines

  摘要：

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083156

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of N4-(2-Acetoxyethoxymethyl)thiosemicarbazones and N3-(2-Acetoxyethoxymethyl)thioureas
  作者：William O. Foye、Ali R. Banijamali、Chamnan Patarapanich

  DOI：10.1002/jps.2600751213

  日期：1986.12

  A series of thiosemicarbazones and thioureas having an open-chain analogue of the ribosyl group, the 2-acetoxyethoxymethyl moiety, has been synthesized. Significant growth inhibitory activity versus gram-positive and gram-negative organisms, a yeast, and a mold has been found with the 2-acetoxyethoxymethyl derivatives of N-alkyl-, aryl-, and heteroaryl-thiosemicarbazones and thioureas. The molecules

  已经合成了一系列具有核糖基的开链类似物2-乙酰氧基乙氧基甲基部分的硫代半脲和硫脲。与N-烷基-，芳基-和杂芳基-硫代半氨基甲酮和硫脲的2-乙酰氧基乙氧基甲基衍生物相比，已发现相对于革兰氏阳性和革兰氏阴性生物，酵母和霉菌而言，具有显着的生长抑制活性。该分子可充当核糖核苷酸还原酶的抑制剂或在嘧啶生物合成中利用氨基甲酰基。
• Foye, William O.; Dabade, Sunil V.; Kelley, Charles J., Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 9, p. 542 - 553
  作者：Foye, William O.、Dabade, Sunil V.、Kelley, Charles J.、Lebrun, Evelyne、Van Rapenbusch, Roland

  DOI：——

  日期：——