2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,5-dioctoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dioctoxyphenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 501431-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,5-dioctoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dioctoxyphenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 501431-85-2
• 化学式: C₈₂H₁₃₄O₁₀
• 分子量: 1279.96
• InChiKey: QSKDWAONIHZJCH-RYZURTRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  1086.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,5-dioctoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dioctoxyphenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2E,2'E)-2,2'-((((1E,1'E)-(2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2,5-bis(octyloxy)-4,1-phenylene))bis(methaneylylidene))bis(1-(4-nitrophenyl)hydrazine)
  参考文献：
  名称：

  哑铃形双-（吡唑并[60]富勒烯）-低聚苯撑乙烯撑衍生物的合成

  摘要：

  制备了带有末端对硝基苯基-基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双-（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01769-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(溴甲基)-1,4-二(辛氧基)苯 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,5-dioctoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dioctoxyphenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  哑铃形双-（吡唑并[60]富勒烯）-低聚苯撑乙烯撑衍生物的合成

  摘要：

  制备了带有末端对硝基苯基-基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双-（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01769-0

文献信息

• Pyrazolino[60]fullerene-Oligophenylenevinylene Dumbbell-Shaped Arrays: Synthesis, Electrochemistry, Photophysics, and Self-Assembly on Surfaces
  作者：Fernando Langa、Maria J. Gomez-Escalonilla、Jean-Michel Rueff、Teresa M. Figueira Duarte、Jean-François Nierengarten、Vincenzo Palermo、Paolo Samorì、Yannick Rio、Gianluca Accorsi、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/chem.200500089

  日期：2005.7.18

  oligophenylenevinylene (OPV) derivatives bearing terminal p-nitrophenylhydrazone groups have been prepared and used for the synthesis of dumbbell-shaped bis(pyrazolino[60]fullerene)-OPV systems. In these triad arrays, the OPV-type fluorescence is dramatically quenched as a consequence of ultrafast OPV-->C60 singlet energy transfer. In its turn the fullerene singlet state is quenched by pyrazoline-->C60 electron

  已经制备了带有末端对硝基苯基hydr基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。在这些三单元组阵列中，由于超快的OPV-> C60单线态能量转移，OPV型荧光显着淬灭。反过来，与相应的参考富勒烯分子的行为相一致，富勒烯单重态被吡唑啉-> C60电子转移淬灭。通过在CH2Cl2中在77 K时富勒烯荧光的恢复以及在298 K中在甲苯中的富勒烯荧光的恢复，证明了多组分阵列中电子转移的发生。在这些条件下，OPV-> C60的能量转移不受影响。事实证明，对于OPV三聚体，此过程的速率要比相应的五聚OPV阵列高。这与能量转移理论的预期相符。扫描隧道显微镜（STM）和扫描力显微镜（SFM）表明，双（吡唑啉并[60]富勒烯）-OPV可以在高度取向的热解石墨的基面上自组装成有序的层状晶体结构。