4,4'-((1E,1'E)-(2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde) | 501431-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-((1E,1'E)-(2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde)
• 英文别名: 4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-formyl-2,5-dioctoxyphenyl)ethenyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dioctoxybenzaldehyde
• CAS: 501431-86-3
• 化学式: C₇₂H₁₁₄O₈
• 分子量: 1107.69
• InChiKey: LZTXWIVJONGLFG-MWOVFPFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1039.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((1E,1'E)-(2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到[4-((E)-2-{4-[(E)-2-(4-Hydroxymethyl-2,5-bis-octyloxy-phenyl)-vinyl]-2,5-bis-octyloxy-phenyl}-vinyl)-2,5-bis-octyloxy-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  寡聚（对亚苯基亚乙烯基）s的自组装纳米带：荧光π电子凝胶中溶胶-凝胶控制的光学性质。

  摘要：

  据报道，一种合理的设计全反式（对亚苯基亚乙烯基）（OPV）衍生物的超分子有机凝胶的方法，这是一类众所周知的有机半导体前体。这些分子的自组装诱导了低浓度（<1 mM）的烃类溶剂的凝胶化，从而产生了高纵横比的纳米结构。电子显微镜和原子力显微镜（AFM）研究表明，扭曲和纠缠的超分子带的平均宽度为50-200 nm，厚度为12-20 nm，长度为几微米。纠缠带的分层生长和随之而来的凝胶化归因于分子的层状堆积，这是由OPV单元之间的协同氢键，π堆积和范德华相互作用所促进的。OPV的胶凝作用引起吸收和发射特性的显着变化，这表明聚集的生色团中有很强的电子相互作用。凝胶形式和固体膜中吸收光谱和发射光谱的比较表明，在两个阶段中发色团的组织相似。OPVs自组装聚集体的存在通过吸收和发射特性的溶剂和温度依赖性变化以及选择性激发实验得到证实。这是凝胶诱导OPV纳米带形成的第一个详细报告，辅之以弱的，无方向性的氢键

  DOI：

  10.1002/chem.200401178
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(溴甲基)-1,4-二(辛氧基)苯 在 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4'-((1E,1'E)-(2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  哑铃形双-（吡唑并[60]富勒烯）-低聚苯撑乙烯撑衍生物的合成

  摘要：

  制备了带有末端对硝基苯基-基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双-（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01769-0

文献信息

• Pyrazolino[60]fullerene-Oligophenylenevinylene Dumbbell-Shaped Arrays: Synthesis, Electrochemistry, Photophysics, and Self-Assembly on Surfaces
  作者：Fernando Langa、Maria J. Gomez-Escalonilla、Jean-Michel Rueff、Teresa M. Figueira Duarte、Jean-François Nierengarten、Vincenzo Palermo、Paolo Samorì、Yannick Rio、Gianluca Accorsi、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/chem.200500089

  日期：2005.7.18

  oligophenylenevinylene (OPV) derivatives bearing terminal p-nitrophenylhydrazone groups have been prepared and used for the synthesis of dumbbell-shaped bis(pyrazolino[60]fullerene)-OPV systems. In these triad arrays, the OPV-type fluorescence is dramatically quenched as a consequence of ultrafast OPV-->C60 singlet energy transfer. In its turn the fullerene singlet state is quenched by pyrazoline-->C60 electron

  已经制备了带有末端对硝基苯基hydr基团的对称取代的低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）衍生物，并将其用于合成哑铃形的双（吡唑并[60]富勒烯）-OPV体系。在这些三单元组阵列中，由于超快的OPV-> C60单线态能量转移，OPV型荧光显着淬灭。反过来，与相应的参考富勒烯分子的行为相一致，富勒烯单重态被吡唑啉-> C60电子转移淬灭。通过在CH2Cl2中在77 K时富勒烯荧光的恢复以及在298 K中在甲苯中的富勒烯荧光的恢复，证明了多组分阵列中电子转移的发生。在这些条件下，OPV-> C60的能量转移不受影响。事实证明，对于OPV三聚体，此过程的速率要比相应的五聚OPV阵列高。这与能量转移理论的预期相符。扫描隧道显微镜（STM）和扫描力显微镜（SFM）表明，双（吡唑啉并[60]富勒烯）-OPV可以在高度取向的热解石墨的基面上自组装成有序的层状晶体结构。
• Tunneling versus Hopping in Mixed-Valence Oligo-<i>p</i>-phenylenevinylene Polychlorinated Bis(triphenylmethyl) Radical Anions
  作者：Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Teresa M. Figueira-Duarte、Jean-François Nierengarten、Juan J. Novoa、Fernando Mota、Nora Ventosa、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1021/ja1083859

  日期：2011.4.20

  Radical anions 1(-•)-5(-•), showing different lengths and incorporating up to five p-phenylenevinylene (PPV) bridges between two polychlorinated triphenylmethyl units, have been prepared by chemical or electrochemical reductions from the corresponding diradicals 1-5 which were prepared using Wittig-Horner-type chemistry. Such radical anions enabled us to study, by means of UV-vis-NIR and variable-temperature

  自由基阴离子 1(-•)-5(-•) 显示出不同的长度并在两个多氯三苯甲基单元之间包含多达五个对亚苯基亚乙烯基 (PPV) 桥，通过化学或电化学还原从相应的双自由基 1-5 制备使用 Wittig-Horner 型化学制备。这种自由基阴离子使我们能够通过 UV-vis-NIR 和变温电子自旋共振光谱研究基态的长程分子内电子转移 (IET) 现象，探讨增加长度的影响无需使用外部偏见来促进 IET 的桥梁。混合价物质 1(-•)-5(-•) 的 IET 速率常数的温度依赖性揭示了在低温和高温下存在两种不同的状态，其中通过超交换和热激活跳跃的电子隧穿机制是竞争。两种机制在不同程度上发生，取决于自由基阴离子的大小，因为寡聚 PPV 桥的长度显着影响隧道效率和跳跃过程的活化能势垒，当长度增加时势垒会减小。溶剂的性质也通过低聚-PPV 桥和溶剂之间的相互作用改变了 IET 速率。最后，在最短的化合物 1(-•)
• Synthesis and zinc(<scp>ii</scp>) complexation modulated fluorescence emission properties of two pyrene-oligo(phenylene vinylene)-2,2′-bipyridine conjugated molecular rods
  作者：Stéphanie Leroy-Lhez、Magali Allain、Jean Oberlé、Frédéric Fages

  DOI：10.1039/b617497c

  日期：——

  A series of conjugated rods in which the pyrene chromophore is connected to a 2,2′-bipyridine unit via an oligo(phenylene vinylene) bridge have been synthesized and their photophysical properties in solution investigated. They are shown to display intense visible electronic absorption and fluorescence emission properties. The excited-states characteristics are compared to analogous systems containing

  一系列共轭棒，其中 芘 发色团通过合成的低聚（亚苯基亚乙烯基）桥与2,2'-联吡啶单元连接，并研究了它们在溶液中的光物理性质。它们显示出强烈的可见电子吸收和荧光发射特性。将激发态特性与包含低聚（亚苯基亚乙炔基）间隔基的类似系统进行比较。新分子的锌络合物具有非常强的极性激发态，这会导致强烈的溶剂化变色。进行了半经验计算，证实了实验数据。这X射线分析 含的π共轭物 联吡啶 配体 描述。
• End capped polyenic structures as visible light sensitive photoinitiators for polymerization of vinylethers
  作者：Haifaa Mokbel、Frédéric Dumur、Cédric R. Mayer、Fabrice Morlet-Savary、Bernadette Graff、Didier Gigmes、Joumana Toufaily、Tayssir Hamieh、Jean-Pierre Fouassier、Jacques Lalevée

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.002

  日期：2014.6

  Nine new photoinitiating systems based on a combination of new and established dyes (having an end capped polyenic structure) with an iodonium salt have been synthesized and tested for the polymerization of divinylether and epoxy monomers upon a visible light exposure. They exhibit a strong absorption in the 350-650 nm range which well matches the visible light emission of different convenient visible light sources. Interestingly, very soft irradiation conditions can be employed. Excellent polymerization profiles have been obtained from selected dye iodonium salt combinations using a halogen amp or a laser diode a 457 nm. The chemical mechanisms associated with these novel photoinitiating systems are investigated by steady-state photolysis and ESR experiments. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Self-Assembled Nanotapes of Oligo(p-phenylene vinylene)s: Sol-Gel-Controlled Optical Properties in Fluorescent π-Electronic Gels
  作者：Subi J. George、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/chem.200401178

  日期：2005.5.20

  A rational approach to the design of supramolecular organogels of all-trans oligo(p-phenylene vinylene) (OPV) derivatives, a class of well-known organic semiconductor precursors, is reported. Self-assembly of these molecules induced gelation of hydrocarbon solvents at low concentrations (<1 mM), resulting in high aspect ratio nanostructures. Electron microscopy and atomic force microscopy (AFM) studies

  据报道，一种合理的设计全反式（对亚苯基亚乙烯基）（OPV）衍生物的超分子有机凝胶的方法，这是一类众所周知的有机半导体前体。这些分子的自组装诱导了低浓度（<1 mM）的烃类溶剂的凝胶化，从而产生了高纵横比的纳米结构。电子显微镜和原子力显微镜（AFM）研究表明，扭曲和纠缠的超分子带的平均宽度为50-200 nm，厚度为12-20 nm，长度为几微米。纠缠带的分层生长和随之而来的凝胶化归因于分子的层状堆积，这是由OPV单元之间的协同氢键，π堆积和范德华相互作用所促进的。OPV的胶凝作用引起吸收和发射特性的显着变化，这表明聚集的生色团中有很强的电子相互作用。凝胶形式和固体膜中吸收光谱和发射光谱的比较表明，在两个阶段中发色团的组织相似。OPVs自组装聚集体的存在通过吸收和发射特性的溶剂和温度依赖性变化以及选择性激发实验得到证实。这是凝胶诱导OPV纳米带形成的第一个详细报告，辅之以弱的，无方向性的氢键