thiophene-2-(N-diphenylphosphino)methylamine | 1227160-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophene-2-(N-diphenylphosphino)methylamine
• 英文别名: Ph2PNHCH2-C4H3S；N-diphenylphosphanyl-1-thiophen-2-ylmethanamine
• CAS: 1227160-66-8
• 化学式: C₁₇H₁₆NPS
• 分子量: 297.361
• InChiKey: GIUJHWAGHJWKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-(N-diphenylphosphino)methylamine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 P,P-diphenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  氨基膦配体的钌配合物及其在芳族酮转移加氢中作为前催化剂的用途：噻吩-2-（N-二苯基硫代膦基）甲胺的X射线晶体结构

  摘要：

  与PPH的一个或二当量噻吩-2-甲胺的反应2中的净的存在氯3，前进的THF，得到噻吩-2-（Ñ -diphenylphosphino）甲胺，1A和噻吩-2-（Ñ，ñ -双（二苯基膦基）甲胺，分别在厌氧条件下2a。用过氧化氢水溶液，元素硫或灰色硒氧化1a和2a，得到相应的氧化物，硫化物和硒化物[Ph 2 P（E）NHCH 2 -C 4 H 3 S]（E：O 1b，S 1c，Se 1d）和[（Ph 2 P（E））2 NCH 2 -C 4 H 3 S]，（E：O 2b，S 2c，Se 2d），高收率。此外，两个新颖的Ru（II）与所述P-N配体的络合物1A和2A，合成开始于复杂的[Ru（η 6 - p -cymene）（μ-Cl）的CL] 2。通过分析和光谱方法对配合物进行了充分表征。31 P– { 1 H} NMR，DEPT，1 H– 13 C HETCOR或1 H–1 H COZY相关性实验

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.12.011
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 thiophene-2-(N-diphenylphosphino)methylamine
  参考文献：
  名称：

  含氨基膦配体的过渡金属配合物在酮氢化反应中的应用

  摘要：

  考虑到氢转移还原方法的操作简便性，它们吸引了合成化学家的越来越多的兴趣。的反应[PH 2 PNHCH 2 -C 4 ħ 3 S]用的[Ru（η 6 -苯）（μ-Cl）的CL] 2，[铑（μ-Cl）的（COD）] 2和物[Ir（η 5 -C 5我5）（μ-Cl）的CL] 2给出了一系列新的monodendate络合物的[Ru（PH 2 PNHCH 2 -C 4 ħ 3 S）（η 6 -苯）氯2 ]，1，的[Rh（ Ph 2 PNHCH 2 ‐C4 ħ 3 S）（COD）CL]，2和[Ir（PH 2 PNHCH 2 -C 4 ħ 3 S）（η 5 -C 5我5）氯2 ]，3。所有新的配合物均已通过分析和光谱方法进行了全面表征。1个ħ  31 P NMR，1个ħ  13 ÇHETCOR或1 ħ  1 ħCOZY相关实验用于确认的频谱分配。1-3是用于苯乙酮衍生物转移加氢的合适催化剂前体。值得注意的是[Ru（Ph

  DOI：

  10.1002/aoc.1753

文献信息

• Organometallic ruthenium, rhodium and iridium complexes containing a P-bound thiophene-2-(N-diphenylphosphino)methylamine ligand: Synthesis, molecular structure and catalytic activity
  作者：Murat Aydemir、Akın Baysal、Nermin Meric、Cezmi Kayan、Bahattin Gümgüm、Saim Özkar、Ertan Şahin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.043

  日期：2011.7

  [Ru(η6-p-cymene)(μ-Cl)Cl]2, [Ru(η6-benzene)(μ-Cl)Cl]2, [Rh(μ-Cl)(cod)]2 and [Ir(η5-C5Me5)(μ-Cl)Cl]2 yields complexes [Ru(Ph2PNHCH2-C4H3S)(η6-p-cymene)Cl2], 1, [Ru(Ph2PNHCH2-C4H3S)(η6-benzene)Cl2], 2, [Rh(Ph2PNHCH2-C4H3S)(cod)Cl], 3 and [Ir(Ph2PNHCH2-C4H3S)(η5-C5Me5)Cl2], 4, respectively. All complexes were isolated from the reaction solution and fully characterized by analytical and spectroscopic methods. The structure

  的Ph反应2 PNHCH 2 -C 4 ħ 3带S的[Ru（η 6 - p -cymene）（μ-Cl）的CL] 2，[茹（η 6 -苯）（μ-Cl）的CL] 2，[的Rh（μ-Cl）的（COD）] 2和物[Ir（η 5 -C 5我5）（μ-Cl）的CL] 2种收率配合物的[Ru（PH 2 PNHCH 2 -C 4 ħ 3 S）（η 6 - p -cymene）氯2 ]，1，的[Ru（PH 2 PNHCH 2 -C 4ħ 3 S）（η 6 -苯）氯2 ]，2，的[Rh（PH 2 PNHCH 2 -C 4 ħ 3 S）（COD）CL]，3和物[Ir（PH 2 PNHCH 2 -C 4 ħ 3 S）（η 5 -C 5我5）氯2 ]，4，分别。从反应溶液中分离出所有络合物，并通过分析和光谱方法进行了全面表征。[Ru（Ph 2 PNHCH 2 -C 4 H 3 S）（η还通过单晶X射线衍射测定6-苯）Cl
• Applications of transition metal complexes containing aminophosphine ligand to transfer hydrogenation of ketones
  作者：Murat Aydemir、Akın Baysal、Yılmaz Turgut

  DOI：10.1002/aoc.1753

  日期：2011.4

  suitable catalyst precursors for the transfer hydrogenation of acetophenone derivatives. Notably [Ru(Ph2PNHCH2‐C4H3S)(η6‐benzene)Cl2], 1, acts as an excellent catalyst, giving the corresponding alcohols in 98–99% yields in 30 min at 82 °C (TOF ≤200 h−1) for the transfer hydrogenation reaction in comparison to analogous rhodium or iridium complexes. This transfer hydrogenation is characterized by low

  考虑到氢转移还原方法的操作简便性，它们吸引了合成化学家的越来越多的兴趣。的反应[PH 2 PNHCH 2 -C 4 ħ 3 S]用的[Ru（η 6 -苯）（μ-Cl）的CL] 2，[铑（μ-Cl）的（COD）] 2和物[Ir（η 5 -C 5我5）（μ-Cl）的CL] 2给出了一系列新的monodendate络合物的[Ru（PH 2 PNHCH 2 -C 4 ħ 3 S）（η 6 -苯）氯2 ]，1，的[Rh（ Ph 2 PNHCH 2 ‐C4 ħ 3 S）（COD）CL]，2和[Ir（PH 2 PNHCH 2 -C 4 ħ 3 S）（η 5 -C 5我5）氯2 ]，3。所有新的配合物均已通过分析和光谱方法进行了全面表征。1个ħ  31 P NMR，1个ħ  13 ÇHETCOR或1 ħ  1 ħCOZY相关实验用于确认的频谱分配。1-3是用于苯乙酮衍生物转移加氢的合适催化剂前体。值得注意的是[Ru（Ph
• Ruthenium complexes of aminophosphine ligands and their use as pre-catalysts in the transfer hydrogenation of aromatic ketones: X-ray crystal structure of thiophene-2-(N-diphenylthiophosphino)methylamine
  作者：Murat Aydemir、Akın Baysal、Saim Özkar、Leyla Tatar Yıldırım

  DOI：10.1016/j.poly.2010.12.011

  日期：2011.3

  transfer hydrogenation of acetophenone derivatives to 1-phenylethanol derivatives in the presence of iso-PrOH as the hydrogen source. [Ru(Ph2PNHCH2-C4H3S)(η6-p-cymene)Cl2], 3 and [Ru((PPh2)2NCH2-C4H3S)(η6-p-cymene)Cl]Cl, 4 complexes are suitable catalyst precursors for the transfer hydrogenation of acetophenone derivatives in 0.1 M iso-PrOH solution. Notably 4 acts as an excellent catalyst giving the

  与PPH的一个或二当量噻吩-2-甲胺的反应2中的净的存在氯3，前进的THF，得到噻吩-2-（Ñ -diphenylphosphino）甲胺，1A和噻吩-2-（Ñ，ñ -双（二苯基膦基）甲胺，分别在厌氧条件下2a。用过氧化氢水溶液，元素硫或灰色硒氧化1a和2a，得到相应的氧化物，硫化物和硒化物[Ph 2 P（E）NHCH 2 -C 4 H 3 S]（E：O 1b，S 1c，Se 1d）和[（Ph 2 P（E））2 NCH 2 -C 4 H 3 S]，（E：O 2b，S 2c，Se 2d），高收率。此外，两个新颖的Ru（II）与所述P-N配体的络合物1A和2A，合成开始于复杂的[Ru（η 6 - p -cymene）（μ-Cl）的CL] 2。通过分析和光谱方法对配合物进行了充分表征。31 P– 1 H} NMR，DEPT，1 H– 13 C HETCOR或1 H–1 H COZY相关性实验