5-chloroisoquinoline-1-carbaldehyde | 31224-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloroisoquinoline-1-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Chloroisoquinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 31224-40-5
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: XHHFDDKKSOISFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯异喹啉 在 iron(II) triflate 、 叔丁基过氧化氢 、 三氯化硼 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 5-chloroisoquinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和乙缩醛水解反应制备甲酰化苯并噻唑和异喹啉

  摘要：

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00621e

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• 一种甲酰化杂环衍生物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN108640807B

  公开（公告）日：2021-03-23

  一种甲酰化杂环衍生物的制备方法，本发明涉及一种甲酰化杂环衍生物的制备方法。本发明的目的是为了解决现有甲酰化杂环衍生物合成需要高温加热体系，耗能高，条件苛刻对设备的要求大，而且产率低的问题，本发明在室温下，将杂环衍生物、2,2‑乙氧基乙酸、氧化剂和碱溶解在有机溶剂中，混合均匀，然后通氮气25‑35min，再置于蓝色LEDs灯下光照反应完全，然后加酸催化水解，调整pH至中性，再经硅胶柱层析分离纯化，即可得到甲酰化的杂环衍生物。本发明方法在常温常压下即可反应，反应条件温和，产率可达80％，且具有操作简单、无污染、安全环保、成本低的优点。本发明应用于有机合成领域。
• Visible light-induced hydroxymethylation and formylation of (iso)quinolines with alcohols
  作者：Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Jiashun Zhu、Jiehai Peng、Chenxin Zhou、Jirong Wu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112594

  日期：2022.9

  Herein, a mild and effective hydroxymethylation and formylation of quinolines or isoquinolines with methanol in the absence of external acids and transition metals is described using the coupling reaction promoted by PhIFA and visible light. A variety of substituted quinolines or isoquinolines proceed the reaction smoothly, providing the corresponding products in moderate-to-good yields. Control experiments

  在此，使用由 PhIFA 和可见光促进的偶联反应，描述了在没有外部酸和过渡金属的情况下，喹啉或异喹啉与甲醇的温和有效的羟甲基化和甲酰化。多种取代的喹啉或异喹啉使反应顺利进行，以中等至良好的收率提供相应的产物。对照实验表明，这种转变涉及一种激进的途径。