5-[1,3]dithiolan-2-ylbenzene-1,3-diol | 60081-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[1,3]dithiolan-2-ylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-(1,3-dithiolan-2-yl)resorcinol；5-(1,3-dithiolan-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 60081-20-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S₂
• 分子量: 214.309
• InChiKey: VHGWVLMXWTVKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1,3]dithiolan-2-ylbenzene-1,3-diol 在 对甲苯磺酸一水合物 、 trifluoroborane diethyl ether 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3-formyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans having an unsaturated side chain

  摘要：

  3-甲醛基-6a,7,10,10a-四氢-6,6,9-三甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇，其醚和酯具有以下结构式##STR1##其中R为氢、较低的烷基或较低的烷酰基，R.sub.6为甲醛基或1,3-二硫杂环戊烷-2-基，但当R为氢时，R.sub.6仅为1,3-二硫杂环戊烷-2-基，其衍生物的结构式为##STR2##其中R.sub.1为

  公开号：

  US04036857A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-[1,3]dithiolan-2-ylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  大麻素侧链的药理学要求。在C1'处探测大麻素受体亚位点。

  摘要：

  我们实验室的早期工作为CB1和CB2大麻素受体结合域内存在一个亚位点提供了证据，该位点对应于经典大麻素苄基侧链位置的取代基。现在已经通过合成一系列带有C1'-环取代基的（-）-Delta（8）-四氢大麻酚类似物来探索该亚位点的存在和立体化学特征。在本文所述的化合物中，具有C1'-二硫杂环戊烷（1c），C1'-二氧戊环（2d）和环戊基（2a）取代基的化合物表现出对CB1和CB2的最高亲和力。我们使用分子建模方法更好地定义了假定亚位点的立体化学极限。体外药理测试发现1c是有效的CB1激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm020558c

文献信息

• Pharmacophoric Requirements for the Cannabinoid Side Chain. Probing the Cannabinoid Receptor Subsite at C1‘
  作者：Demetris P. Papahatjis、Spyros P. Nikas、Therapia Kourouli、Ravi Chari、Wei Xu、Roger G. Pertwee、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm020558c

  日期：2003.7.1

  laboratories has provided evidence for the existence of a subsite within the CB1 and CB2 cannabinoid receptor binding domain corresponding to substituents at the benzylic side chain position of classical cannabinoids. The existence and stereochemical features of this subsite have now been probed through the synthesis of a novel series of (-)-Delta(8)-tetrahydrocannabinol analogues bearing C1'-ring substituents

  我们实验室的早期工作为CB1和CB2大麻素受体结合域内存在一个亚位点提供了证据，该位点对应于经典大麻素苄基侧链位置的取代基。现在已经通过合成一系列带有C1'-环取代基的（-）-Delta（8）-四氢大麻酚类似物来探索该亚位点的存在和立体化学特征。在本文所述的化合物中，具有C1'-二硫杂环戊烷（1c），C1'-二氧戊环（2d）和环戊基（2a）取代基的化合物表现出对CB1和CB2的最高亲和力。我们使用分子建模方法更好地定义了假定亚位点的立体化学极限。体外药理测试发现1c是有效的CB1激动剂。
• US4036857A
  申请人：——

  公开号：US4036857A

  公开（公告）日：1977-07-19
• Benzopyrans having an unsaturated side chain
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US04036857A1

  公开（公告）日：1977-07-19

  3-Formyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol, ethers and esters thereof having the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl or lower alkanoyl and R.sub.6 is formyl or 1,3-dithiolan-2-yl but is 1,3-dithiolan-2-yl only when R is hydrogen, and derivatives thereof of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 is hydrogen or lower alkanoyl, R.sub.2 is alkyl, aryl-lower alkyl or cycloalkyl-lower alkyl, A represents ##STR3## when R.sub.1 is hydrogen and R.sub.3 is lower alkyl, and A is ##STR4## when R.sub.1 is lower alkanoyl and R.sub.4 is the same lower alkanoyl represented by R.sub.1, processes of making such compounds and intermediates useful in such processes, pharmaceutical compositions containing the compounds and the use of the compounds as tranquilizing and antidepressant agents.

  3-甲醛基-6a,7,10,10a-四氢-6,6,9-三甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇，其醚和酯具有以下结构式##STR1##其中R为氢、较低的烷基或较低的烷酰基，R.sub.6为甲醛基或1,3-二硫杂环戊烷-2-基，但当R为氢时，R.sub.6仅为1,3-二硫杂环戊烷-2-基，其衍生物的结构式为##STR2##其中R.sub.1为
• Δ⁹-Tetrahydrocannabinol Immunochemical Studies:  Haptens, Monoclonal Antibodies, and a Convenient Synthesis of Radiolabeled Δ⁹-Tetrahydrocannabinol
  作者：Longwu Qi、Noboru Yamamoto、Michael M. Meijler、Laurence J. Altobell、George F. Koob、Peter Wirsching、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jm050442r

  日期：2005.11.1

  Immunopharmacotherapy as an approach to combat drugs of abuse has become an active area of investigation. Marijuana is the most commonly used illicit drug in the U.S. The main active chemical in marijuana is Delta(9)-tetrahydrocannabinol (Delta(9)-THC); hence, monoclonal antibodies with high affinity and specificity for Delta(9)-tetrahydrocannabinol could be valuable immunopharmacotherapeutic intervention and diagnostic tools. We have synthesized immunoconjugates that induce an effective immune response to Delta(9)-THC and describe a convenient synthesis of radiolabeled Delta(9)-THC. We demonstrate the value and use of this probe to select anti-Delta(9)-THC antibodies that bind Delta(9)-THC with good affinity. The synthetic route to radiolabeled Delta(9)-THC has enabled the correct assessment of the affinity of these antibodies to their ligand and may facilitate future binding studies between Delta(9)-THC and its analogues and the cannabinoid receptors.