3,4,5-trimethoxyphenyl (2'S,3R,4a'R,4b'S,8a'S,10a'R)-4b',8',8',10a'-tetramethyl-5-oxo-3',4,4',4a',4b',5,5',8',8a',9',10',10a'-dodecahydro-2H,2'H-spiro[furan-3,1'-phenanthrene]-2'-carboxylate | 913548-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenyl (2'S,3R,4a'R,4b'S,8a'S,10a'R)-4b',8',8',10a'-tetramethyl-5-oxo-3',4,4',4a',4b',5,5',8',8a',9',10',10a'-dodecahydro-2H,2'H-spiro[furan-3,1'-phenanthrene]-2'-carboxylate
• CAS: 913548-74-0
• 化学式: C₃₁H₄₂O₇
• 分子量: 526.67
• InChiKey: PERKXSNVJCDIJT-PANSAFHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl (2'S,3R,4a'R,4b'S,8a'S,10a'R)-4b',8',8',10a'-tetramethyl-5-oxo-3',4,4',4a',4b',5,5',8',8a',9',10',10a'-dodecahydro-2H,2'H-spiro[furan-3,1'-phenanthrene]-2'-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1'S,2'S,4'aS,4'bS,8'aS,10'aR)-3',4,4',4'a,4'b,5,5',8'8'a,9',10',10'a-dodecahydro-4'b,8',8',10'a-tetramethyl-5,5'-dioxospiro[furan-3(2H),1'(2'H)-phenanthrene]-2'-carboxylic acid 3,4,5-trimethoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Territrem B的A / B环类似物的合成及其生物学活性的评价

  摘要：

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490163
• 作为产物：
  描述：

  jujubogenin 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 3,4,5-trimethoxyphenyl (2'S,3R,4a'R,4b'S,8a'S,10a'R)-4b',8',8',10a'-tetramethyl-5-oxo-3',4,4',4a',4b',5,5',8',8a',9',10',10a'-dodecahydro-2H,2'H-spiro[furan-3,1'-phenanthrene]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Territrem B的A / B环类似物的合成及其生物学活性的评价

  摘要：

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490163