(1S)-2-amino-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol | 927651-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-amino-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-2-amino-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 927651-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: UOBUBYADHSKKDW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-amino-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性铜配合物催化的高度对映选择性的硝基羟醛反应。

  摘要：

  描述了DATs / Cu催化剂用于对映选择性硝基羟醛反应的显着通用性；记录了一系列醛的优异的立体诱导水平（ee 81-99％，17个实例），并证明了采用本催化体系作为制备高度官能化的四氢异喹啉的关键步骤的可能性。

  DOI：

  10.1039/b613019d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 copper diacetate 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1S)-2-amino-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型手性铜配合物催化的高度对映选择性的硝基羟醛反应。

  摘要：

  描述了DATs / Cu催化剂用于对映选择性硝基羟醛反应的显着通用性；记录了一系列醛的优异的立体诱导水平（ee 81-99％，17个实例），并证明了采用本催化体系作为制备高度官能化的四氢异喹啉的关键步骤的可能性。

  DOI：

  10.1039/b613019d

文献信息

• Highly enantioselective nitroaldol reaction catalyzed by new chiral copper complexes
  作者：Marco Bandini、Fabio Piccinelli、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi、Caterina Ventrici

  DOI：10.1039/b613019d

  日期：——

  Remarkable generality in scope of DATs/Cu catalysts for enantioselective nitroaldol reaction is described; excellent levels of stereoinduction are recorded for a range of aldehydes (ee 81-99%, 17 examples) and the possibility to employ the present catalytic system as the key step for the preparation of highly functionalized tetrahydro-isoquinolines is demonstrated.

  描述了DATs / Cu催化剂用于对映选择性硝基羟醛反应的显着通用性；记录了一系列醛的优异的立体诱导水平（ee 81-99％，17个实例），并证明了采用本催化体系作为制备高度官能化的四氢异喹啉的关键步骤的可能性。