3-methyl-4-(2-nitrobenzyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one | 58532-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(2-nitrobenzyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one
• 英文别名: 5-methyl-4-(2-nitro-benzyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-methyl-4-[(2-nitrophenyl)methyl]-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 58532-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: BBWAZGSGPNDMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-nitrobenzyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one 生成 5-methyl-2-phenyl-1',4'-dihydro-2H,2'H-spiro[pyrazole-4,3'-quinolin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  COUTTS R. T.; EL-HAWARI A.-M., CAN. J. CHEM. , 1977, 55, NO 15, 2856-2866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methyl-4-(2-nitrobenzyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of heterocyclic compounds using hypervalent iodine reagent

  摘要：

  描述了利用三级胺在温和条件下利用高价碘TMS-EBX对各种含氮和/或硫杂环化合物进行炔基化的过程。

  DOI：

  10.1039/c4ob02625j

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure‐Activity Relationship Study of Pyrazolones as Potent Inhibitors of Pancreatic Lipase
  作者：Jing Zhang、Yang Yang、Xing‐Kai Qian、Pei‐Fang Song、Yi‐Shu Zhao、Xiao‐Qing Guan、Li‐Wei Zou、Xiaoze Bao、Hong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.202000850

  日期：2021.5.18

  mixed-competitive inhibitor of PL (IC50=0.30 μM). In addition, P32 displayed some selectivity over other known serine hydrolases. A molecular docking study for P32 demonstrated that the inhibitory activity of P32 towards PL could be attributed to the π-π interactions of 2-naphthyl unit (R1) and hydrophobic interactions of phenyl moiety (R3) with the active site of PL. Thus, P32 could serve as promising lead

  胰脂肪酶（PL）是预防和治疗肥胖的关键靶点，在膳食脂肪的水解和吸收中起着至关重要的作用。本研究合成了一系列吡唑啉酮类药物，并以4-甲基伞形酮油酸酯（4-MUO）作为PL的光学底物测定了它们对PL的抑制作用。这些吡唑啉酮类的综合构效关系分析使我们设计并合成了一种新型化合物P32 (5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)-2,4-dihydro- 3 H -pyrazol-3-one) 作为 PL 的有效混合竞争性抑制剂 (IC 50 =0.30 μM)。此外，P32对其他已知的丝氨酸水解酶具有一定的选择性。P32的分子对接研究证明P32对PL的抑制活性可归因于2-萘基单元（R 1）的π-π相互作用和苯基部分（R 3）与PL活性位点的疏水相互作用。因此，P32可以作为有前途的先导化合物，用于开发更有效和选择性的吡唑啉酮类 PL 抑制剂，用于生物医学应用。
• Organocatalytic Amination of Pyrazolones with Azodicarboxylates: Scope and Limitations
  作者：Bedřich Formánek、Vít Šeferna、Marta Meazza、Ramon Rios、Mahendra Patil、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.202100167

  日期：2021.5.7

  An asymmetric method for the amination of pyrazol‐5‐ones using azo compounds is described. The developed process exhibits a wide substrate scope and high efficiency in terms of yield and enantioselectivity.

  描述了一种使用偶氮化合物胺化吡唑-5-酮的不对称方法。所开发的方法在收率和对映选择性方面展现出广泛的底物范围和高效率。
• Enantioselective Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by Oxindole-Containing Thioureas and by a Recyclable Linear-Polymer-Supported Analogue in a Continuous Flow Process
  作者：Rodrigo Sánchez-Molpeceres、Laura Martín、Noelia Esteban、Jesús A. Miguel、Alicia Maestro、José M. Andrés

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02069

  日期：2024.1.5

  azodicarboxylates mediated by a novel quinine-derived thiourea with a 3,3-diaryl-oxindole scaffold is reported. This synthetic method furnished 4-amino-5-pyrazolones in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 97:3 er) at room temperature in short reaction times. Moreover, a linear-polymer-supported bifunctional thiourea, synthesized by reacting a bifunctional aromatic monomer (biphenyl)

  报道了一种新型奎宁衍生硫脲与 3,3-二芳基-羟吲哚支架介导的 4-取代吡唑啉酮与偶氮二羧酸盐的高效有机催化胺化。该合成方法在室温下、反应时间短的情况下以高产率和优异的对映选择性（高达 97:3 er）提供了 4-氨基-5-吡唑啉酮。此外，通过双官能芳香族单体（联苯）与靛红在超酸性介质中反应并进一步衍生化合成线性聚合物负载的双官能硫脲，被证明也是该α-胺化反应的有效多相有机催化剂。该方法的实用价值通过在回收实验中使用固定化催化剂来证明，无需额外的再活化即可保持活性，并且在流动过程中，可以以高收率和对映选择性合成克级的4-氨基-吡唑啉酮衍生物。
• COUTTS R. T.; EL-HAWARI A.-M.; BIGGS D. F., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1975, 53, NO 23, 3645-3655
  作者：COUTTS R. T.、 EL-HAWARI A.-M.、 BIGGS D. F.

  DOI：——

  日期：——
• COUTTS R. T.; EL-HAWARI A.-M., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1975, 53, NO 23, 3637-3644
  作者：COUTTS R. T.、 EL-HAWARI A.-M.

  DOI：——

  日期：——