4,4'-bis(HCF2(CF2)7CH2OCH2)-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(HCF2(CF2)7CH2OCH2)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-Hexadecafluorononoxymethyl)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononoxymethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₃₀H₁₆F₃₂N₂O₂
• 分子量: 1044.42
• InChiKey: YMOFWVHKSFYWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(HCF2(CF2)7CH2OCH2)-2,2'-bipyridine 、 双(乙腈)氯化钯(II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到[PdCl₂(4,4'-bis(HCF₂(CF₂)7CH₂OCH₂)-2,2'-bipyridine)]
  参考文献：
  名称：

  新型二氯化钯-2,2'-联吡啶与4,4'-双（氟-马尾辫）的合成，结构和反应活性

  摘要：

  摘要利用现成的氟代链烷醇RfCH2OH，制备了一系列新型的氟马尾混合物bpy配体4,4'-bis（RfCH2OCH2）-2,2'-bpy（1a–e），并用[PdCl2（CH3CN）处理）2]生成相应的新型Pd络合物[PdCl2（4,4'-bis（RfCH2OCH2）-2,2'-bpy）]（2a–e），其中Rf = n-C3F7（a），HCF2（CF2 ）3（b），HCF2（CF2）7（c），n-C8F17（d），n-C10F21（e）。通过多核NMR（1H，19F和13C），FTIR和高分辨率质谱（FAB）对新配体和Pd配合物进行了光谱表征。Pd配合物2b的结构，也是通过单晶X射线衍射研究确定的，其第一个在bpy上具有氟化马尾辫，而在膦上不具有氟化马尾辫。配体和Pd配合物的TGA数据表明，Pd配合物比相应的配体具有更高的耐温性。衍生自2a–c的Pd催化剂显示出几乎定量的转化，可通过Heck

  DOI：

  10.1016/j.poly.2007.02.009
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,9H-十六氟-1-壬醇 、 4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4,4'-bis(HCF2(CF2)7CH2OCH2)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  氟双相催化条件下Pd催化的Heck反应的新型双（氟-马尾）联吡啶配体

  摘要：

  三种高度氟化的联吡啶衍生物（4,4'-bis（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy）{R f = HCF 2（CF 2）7（1a），n -C 8 F 17（在图1b）中，已经使用4,4'-双（BrCH 2）-2,2'-bpy和相应的氟化醇盐合成了n -C 10 F 21（1c）} 。配体1a – c的氟含量分别为58.3％，59.8和62.3％。尽管氟含量很高，但配体具有-CF 2 H极性末端基团的1a更溶于有机溶剂。配体1b是白色固体，并且仍然适度溶于CH 2 Cl 2中。配体1c具有高的亲氟性，对于n -C 8 F 18 / CH 2 Cl 2系统，分配比为42：1 。配体1a – c与[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]的反应产生了新型Pd络合物[PdCl 2（4,4'-bis-（R f CH 2 OCH2）-2,2'-bpy）]，其中R f分别为HCF 2（CF 2）7（2a），n

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.053

文献信息

• New bis(fluoro-ponytailed) bipyridine ligands for Pd-catalyzed Heck reactions under fluorous biphasic catalysis condition
  作者：Norman Lu、Yan-Chou Lin、Jeng-Yung Chen、Chi-Wen Fan、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.053

  日期：2007.2

  the Pd complex 2c dissolves only in fluorinated solvents, for instance FC77, which is mainly n-C8F18. The novel Pd complex 2c has been tested as a catalyst in Heck reactions under a fluorous biphasic catalysis condition. It was found that the Pd complex 2c, after an easy separation, keeps its catalytic activity (>90% yield), even after seven runs. The TGA studies indicate that the Pd complexes 2a–c are

  三种高度氟化的联吡啶衍生物（4,4'-bis（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy）R f = HCF 2（CF 2）7（1a），n -C 8 F 17（在图1b）中，已经使用4,4'-双（BrCH 2）-2,2'-bpy和相应的氟化醇盐合成了n -C 10 F 21（1c）} 。配体1a – c的氟含量分别为58.3％，59.8和62.3％。尽管氟含量很高，但配体具有-CF 2 H极性末端基团的1a更溶于有机溶剂。配体1b是白色固体，并且仍然适度溶于CH 2 Cl 2中。配体1c具有高的亲氟性，对于n -C 8 F 18 / CH 2 Cl 2系统，分配比为42：1 。配体1a – c与[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]的反应产生了新型Pd络合物[PdCl 2（4,4'-bis-（R f CH 2 OCH2）-2,2'-bpy）]，其中R f分别为HCF 2（CF 2）7（2a），n
• Synthesis, structure and reactivity of novel palladiumdichloride-2,2′-bipyridine with 4,4′-bis(fluorous-ponytail)
  作者：Norman Lu、Yan-Chou Lin、Jeng-Yung Chen、Tsung-Chi Chen、Shih-Chieh Chen、Yuh-Sheng Wen、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1016/j.poly.2007.02.009

  日期：2007.8

  showed an almost quantitative conversion and could be reused for eight runs with Heck reactions, in that the products and unspent reactants were directly removed by distillation. With the highest fluorine content in the series, Pd complex 2e was successfully applied in the Heck reaction using the fluorous biphasic catalysis strategy.

  摘要利用现成的氟代链烷醇RfCH2OH，制备了一系列新型的氟马尾混合物bpy配体4,4'-bis（RfCH2OCH2）-2,2'-bpy（1a–e），并用[PdCl2（CH3CN）处理）2]生成相应的新型Pd络合物[PdCl2（4,4'-bis（RfCH2OCH2）-2,2'-bpy）]（2a–e），其中Rf = n-C3F7（a），HCF2（CF2 ）3（b），HCF2（CF2）7（c），n-C8F17（d），n-C10F21（e）。通过多核NMR（1H，19F和13C），FTIR和高分辨率质谱（FAB）对新配体和Pd配合物进行了光谱表征。Pd配合物2b的结构，也是通过单晶X射线衍射研究确定的，其第一个在bpy上具有氟化马尾辫，而在膦上不具有氟化马尾辫。配体和Pd配合物的TGA数据表明，Pd配合物比相应的配体具有更高的耐温性。衍生自2a–c的Pd催化剂显示出几乎定量的转化，可通过Heck