2-[(2-甲氧基苯基)亚磺酰基]乙基苯基砜 | 1308833-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-甲氧基苯基)亚磺酰基]乙基苯基砜
• 英文名称: 2-[(2-methoxyphenyl)sulfinyl]ethyl phenyl sulfone
• 英文别名: 1-[2-(Benzenesulfonyl)ethylsulfinyl]-2-methoxybenzene；1-[2-(benzenesulfonyl)ethylsulfinyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 1308833-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S₂
• 分子量: 324.422
• InChiKey: NFWFEOBXJLDPIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  578.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-甲氧基苯基)亚磺酰基]乙基苯基砜 、 碘甲烷 在 N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl o-methoxyphenyl sulfoxide 、 methyl o-methoxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳衍生相转移试剂介导的亚磺酸阴离子的有机催化不对称合成亚砜

  摘要：

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。

  DOI：

  10.1021/ol2010962
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(2-甲氧基苯基)亚磺酰基]乙基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳衍生相转移试剂介导的亚磺酸阴离子的有机催化不对称合成亚砜

  摘要：

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。

  DOI：

  10.1021/ol2010962

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。