2-(2-Hydroxy-5-prop-1-enylphenyl)-4-prop-1-enylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-5-prop-1-enylphenyl)-4-prop-1-enylphenol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VLRNWUFGTCSJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴氟苯 、 2-(2-Hydroxy-5-prop-1-enylphenyl)-4-prop-1-enylphenol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二叔丁基氯化膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未过滤芳基-芳基键的激活进行分裂交叉偶联

  摘要：

  由于这些键的惰性，未过滤的芳基-芳基键的构建官能团化一直是有机合成中的一个基本挑战。在这里，我们报道了一种分裂交叉偶联策略，该策略允许通过裂解常见 2,2′-双酚的未过滤芳基-芳基键与不同的芳基碘化物进行双重芳基化。该反应由铑络合物催化，并由可移除的膦酸盐导向基团和有机还原剂（如四（二甲氨基）乙烯）促进。结合实验和计算机理研究揭示了一个限制周转的还原消除步骤，该步骤可以通过路易斯酸助催化剂加速。这种耦合方法的实用性已经在不对称的 2,6-二芳基酚和苯基单元的骨架插入的模块化和简化合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01120-9
• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-Hydroxy-5-prop-1-enylphenyl)-4-prop-1-enylphenol
  参考文献：
  名称：

  作为抗真菌剂的厚朴酚衍生物的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  植物病原真菌严重影响农业生产，防治难度大。基于天然产物的新先导物的发现是杀菌剂创新的重要途径。在这项研究中，合成了 30 种基于天然产物的厚朴酚衍生物，并在核磁共振和质谱的基础上对其进行了表征。系统地对这些化合物的植物病原真菌（立枯丝核菌、禾谷镰刀菌、灰葡萄孢和核盘菌）进行了体外生物活性试验。结果表明，11种化合物对4种植物病原真菌具有活性，EC 50值在1.40-20.00 μg/mL范围内，尤其是化合物L5表现出优异的抗B. cinerea抗真菌特性，EC 50值为 2.86 μg/mL，比厚朴酚强约 2.8 倍（EC 50 = 8.13 μg/mL）。此外，化合物L6对禾谷镰刀菌和立枯病菌的抗真菌活性最高，EC 50值分别为 4.39 和 1.40 μg/mL，化合物L7对核盘菌具有良好的抗真菌活性。然后，化合物L5对B. cinerea的体内实验使用受感染的西红柿在体内进行了进一步研究（疗效，50/200

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01838