(10R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,10-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (10R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,10-diol
• 英文别名: (-)-(R)-acerogenin B；(R)-acerogenin B；(10R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]eicosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,10-diol；(10R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaene-4,10-diol
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: BDTAPCJUUZRFKY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸 、 (10R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,10-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二吡啶硫碳酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.7 mg的产率得到(10R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,10-diyl bis[(2E)-but-2-enoate]
  参考文献：
  名称：

  槭树树皮中二芳基庚烷类化合物及其衍生物的黑色素生成抑制和细胞毒活性

  摘要：

  九种环状二芳基庚烷类化合物，1-9，包括两种新化合物，即 9-氧代角化菌素 A (8) 和 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷酯生成素 K (9)，以及三个非环状二芳基庚烷类化合物，10-12 和四个酚类从 Acer nikoense (Aceraceae) 树皮的甲醇提取物中分离出化合物 13-16。9 的酸水解产生 acerogenin K (17) 和 D-葡萄糖。两种环状二芳基庚烷类化合物，acerogenin A (1) 和 (R)-acerogenin B (5)，分别转化为它们的醚和酯​​衍生物，18-24 和 27-33，以及脱水衍生物，25, 26 , 34, 和 35. 在评估化合物 1-16 和 18-35 对 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的抑制活性时，α-黑色素细胞刺激素 (α-MSH)、八种天然糖苷，即六种二芳基庚烷糖苷，2-4、6、9 和 12，和两种酚苷，15 和

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200024
• 作为产物：
  描述：

  aceroside B₁ 在 almond β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(10R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  新的环状二芳基庚烷的结构和日本民间药物Acer nikoense产生的一氧化氮的抑制剂。

  摘要：

  三种新的环状二芳基庚烷类化合物，乙酰胺类B1和B2和刺柏苷，与20种已知化合物一起从日本民间药物中分离，即日本槭树的茎皮。根据化学和物理化学证据确定了新化合物的绝对立体结构。此外，发现主要的二芳基庚烷成分对脂多糖激活的巨噬细胞中一氧化氮的产生具有抑制活性。

  DOI：

  10.1021/np020351m

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND/OR TREATMENT OF BONE DISEASE, FUNCTIONAL FOOD OR HEALTH FOOD COMPRISING THE COMPOSITION, AND PHARMACEUTICAL PREPARATION COMPRISING THE COMPOSITION AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Akihisa, Toshihiro

  公开号：EP2050442A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention provides a highly safe pharmaceutical composition for preventing and/or treating bone disease, a pharmaceutical preparation comprising thereof, a health food comprising thereof, a functional food comprising thereof. Since the present invention comprises the arylheptanoid compound shown in the following formula (I) and the derivatives thereof, it enables to prevent and/or treat the bone disease. (In the formula (I), R1 and R5 are a functional group selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl group having carbon numbers 1 to 3, monosaccharide and disaccharide; R2, R3, and R4 are a functional group selected from the group consisting of a hydrogen atom, an oxygen atom, alkyl group having carbon numbers 1 to 3, monosaccharide and disaccharide; R5 may be bound on meta-position against heptylene group of another aryl group to form a ring.)

  本发明提供了一种用于预防和/或治疗骨病的高安全性药物组合物、由其组成的药物制剂、由其组成的保健食品、由其组成的功能性食品。由于本发明包含下式（I）所示的芳基庚烷类化合物及其衍生物，因此能够预防和/或治疗骨病。 (在式(I)中，R1和R5是选自氢原子、碳原子数为1至3的烷基、单糖和二糖的官能团；R2、R3和R4是选自氢原子、氧原子、碳原子数为1至3的烷基、单糖和二糖的官能团；R5可与另一芳基的庚基在元位置上结合形成环)。
• Pharmaceutical composition for prevention and/or treatment of bone disease, functional food or health food comprising the composition, and pharmaceutical preparation comprising the composition as active ingredient
  申请人：Akihisa, Toshihiro

  公开号：EP2407160B1

  公开（公告）日：2016-07-27
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING AND/OR TREATING BONE DISEASE, FUNCTIONAL FOOD OR HEALTH FOOD AND PHARMACEUTICAL PREPARATION COMPRISING THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Woo Je-Tae

  公开号：US20090227527A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a highly safe pharmaceutical composition for preventing and/or treating bone disease, a pharmaceutical preparation comprising thereof, a health food comprising thereof, a functional food comprising thereof. Since the present invention comprises the arylheptanoid compound shown in the following formula (I) and the derivatives thereof, it enables to prevent and/or treat the bone disease. (In the formula (I), R 1 and R 5 are a functional group selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl group having carbon numbers 1 to 3, monosaccharide and disaccharide; R 2 , R 3 , and R 4 are a functional group selected from the group consisting of a hydrogen atom, an oxygen atom, alkyl group having carbon numbers 1 to 3, monosaccharide and disaccharide; R 5 may be bound on meta-position against heptylene group of another aryl group to form a ring.)
• US8822705B2
  申请人：——

  公开号：US8822705B2

  公开（公告）日：2014-09-02