6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 419557-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-Methyl-2-naphthyl-imidazo[1,2-a]pyridine；6-methyl-2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyridine；6-methyl-2-naphthalen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 419557-40-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: NDMKFWICPOJXQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 sodium sulfide 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到1,2-bis(6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的碘介导的双（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-3-基）硫醚和二硫醚的氧化反应策略

  摘要：

  描述了两种有效的碘介导的经济方法，一种是经济的，而且是一锅法，可用于获得双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫烷和双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3）。通过使用廉价的硫化钠作为硫源，直接将咪唑-杂环进行氧化均质偶合，在氯仿和乙酸中分别制得[-yl）二硫。这些策略是可扩展的，并且一系列底物以优异的产率提供了其相应的稳定的硫桥联咪唑-杂环。

  DOI：

  10.1002/asia.201701274
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类无催化剂的C-3功能化，可快速进入新的化学空间进行药物开发。

  摘要：

  多组分反应（MCR）是用于快速合成用于药物发现和开发的复杂小分子库的强大工具。通过利用MCR化学方法，我们开发了一种协议，可通过三种组分将咪唑并[1,2-a]吡啶，乙二酸和硼酸进行脱羧反应，从而使咪唑并[1,2-a]吡啶的C-3位置官能化。

  DOI：

  10.1039/c8cc07063f

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• An Articulate Oxidative Transition-Metal-Free Homocoupling of Imidazo Heterocycles through C(sp² )-C(sp² ) Bond Formation
  作者：S. M. Abdul Shakoor、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/ejoc.201700238

  日期：2017.5.10

  A transition‐metal‐free oxidative approach for homocoupling of 2‐arylimidazo heterocycles by using a phenyliodine diacetate‐mediated protocol at ambient conditions has been demonstrated. The homocoupled products were also obtained in an organocatalytic fashion by using iodobenzene.

  已证明在环境条件下使用苯乙酸二乙酸苯酯介导的方案可实现2-芳基咪唑杂环的均相偶联的无过渡金属氧化方法。还通过使用碘苯以有机催化方式获得均偶联的产物。
• Metal-free, efficient hydrazination of imidazo[1,2-a]pyridine with diethyl azodicarboxylate in neutral media
  作者：Yuanxiang Wang、Brendan Frett、Nick McConnell、Hong-yu Li

  DOI：10.1039/c4ob02284j

  日期：——

  The first example of metal-free regioselective hydrazination of imidazo[1,2-a]pyridine with diethyl azodicarboxylate is accomplished.

  第一个无金属的选择性取代咪唑[1,2-a]吡啶与双乙酰基叠氮甲酸乙酯的氢化反应已成功实现。
• Application of Imidazopyridine Derivatives in Regenerative Medicine
  申请人：University of Heidelberg

  公开号：US20200062719A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  A method of producing a pluripotent stem cell is provided. The method is comprising contacting a non-pluripotent donor cell obtained from a mammalian donor with a compound characterized by general formulas (1) and (3). Furthermore, methods for inducing OCT4 and NANOG, increasing histone 3 lysine methylation and the maintenance of pluripotency are provided.

  提供了一种制备多能干细胞的方法。该方法包括将从哺乳动物供体获得的非多能干细胞与具有一般式(1)和(3)特征的化合物接触。此外，还提供了诱导OCT4和NANOG，增加组蛋白3赖氨酸甲基化和维持多能性的方法。
• 一种C-3位芳基硒代咪唑并吡啶类化合物的 催化合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108727373B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明提供了一种C‑3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法，具体为：将咪唑[1,2‑a]并吡啶类化合物和二芳基二硒醚类化合物溶于有机溶剂中，加入铁酸铜催化剂催化活化咪唑并吡啶C‑3位C‑H键，反应制得C‑3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物,反应中不需要加配体，不需要加入碱，催化剂可以回收利用，降低了反应成本，并且可以最大限度的降低了目标产物中的金属残留问题。