1-[3-(3-chloro-phenyl)-prop-2-ynyl]-piperidine | 871108-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(3-chloro-phenyl)-prop-2-ynyl]-piperidine
• 英文别名: 1-[3-(3-chlorophenyl)prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 871108-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN
• 分子量: 233.741
• InChiKey: UPDNWRHUYHICLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(3-chloro-phenyl)-prop-2-ynyl]-piperidine 在 水 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(Z)-1-(3-chlorophenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯介导的顺式-β-烯胺酮的高度立体选择性合成。

  摘要：

  在偶氮二羧酸二乙酯的促进下，通过取代的炔丙基胺的氧化脱氢和水合反应，实现了新型的，立体选择性高的顺式-β-烯胺酮合成。还提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c2cc16997e
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 二氯甲烷 、 3-氯苯乙炔 在 iron(III) chloride 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-[3-(3-chloro-phenyl)-prop-2-ynyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  炔烃，CH2Cl2和胺与炔丙基胺的高效铁（III）催化三组分偶联反应。

  摘要：

  炔烃，CH（2）Cl（2）和胺的铁（III）催化三组分偶联反应被开发用于炔丙基胺的简便合成。使用原位FT-IR的初步机理研究表明，由于FeCl（3）和1,1,3,3-四甲基胍的协同作用，关键的Fe-乙炔中间体可以通过炔烃的CH键活化而形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17616e

文献信息

• Efficient iron(iii)-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines to propargylamines
  作者：Jian Gao、Qing-Wen Song、Liang-Nian He、Zhen-Zhen Yang、Xiao-Yong Dou

  DOI：10.1039/c2cc17616e

  日期：——

  An iron(III)-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, CH(2)Cl(2) and amines was developed for facile synthesis of propargylamines. Preliminary mechanism investigation using in situ FT-IR reveals that the crucial Fe-acetylide intermediate could be formed through C-H bond activation of alkynes thanks to cooperative effect of FeCl(3) and 1,1,3,3-tetramethylguanidine.

  炔烃，CH（2）Cl（2）和胺的铁（III）催化三组分偶联反应被开发用于炔丙基胺的简便合成。使用原位FT-IR的初步机理研究表明，由于FeCl（3）和1,1,3,3-四甲基胍的协同作用，关键的Fe-乙炔中间体可以通过炔烃的CH键活化而形成。
• Highly stereoselective synthesis of cis-β-enaminones mediated by diethyl azodicarboxylate
  作者：Xiaoliang Xu、Ping Du、Dongping Cheng、Hong Wang、Xiaonian Li

  DOI：10.1039/c2cc16997e

  日期：——

  Promoted by diethyl azodicarboxylate, a novel and highly stereoselective synthesis of cis-beta-enaminones via oxidative dehydrogenation and hydration of the substituted propargylamines was realized. The possible mechanism was also proposed.

  在偶氮二羧酸二乙酯的促进下，通过取代的炔丙基胺的氧化脱氢和水合反应，实现了新型的，立体选择性高的顺式-β-烯胺酮合成。还提出了可能的机制。