6-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 | 16867-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 6-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Carbethoxy-4-oxo-6-methylhomopyrimidazol；ethyl 6-methyl-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 16867-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ZLYHSYOPYSDSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  362.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 反应 2.0h， 生成 6-甲基-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  关于古尔德-雅各布斯反应的区域选择性：气相与溶液-相热解

  摘要：

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001110
• 作为产物：
  描述：

  {[(6-甲基-2-吡啶基)氨基]亚甲基}丙二酸二乙酯 450.0 ℃ 、0.1 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 6-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  关于古尔德-雅各布斯反应的区域选择性：气相与溶液-相热解

  摘要：

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001110

文献信息

• Synthesis and inverse virtual screening of new bi-cyclic structures towards cancer-relevant cellular targets
  作者：Letizia Crocetti、Giuseppe Floresta、Shabnam Nazir、Claudia Vergelli、Amrit Bhogal、Claudio Biancalani、Nicoletta Cesari、Maria Paola Giovannoni、Agostino Cilibrizzi

  DOI：10.1007/s11224-022-01889-0

  日期：2022.6

  We report here synthetic approaches to access new classes of small molecules based on three heterocyclic scaffolds, i.e. 3,7-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazine-4,8-dione, 1,8-naphthyridin-4(1H)-one and 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one. The bi-cyclic structure 3,7-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazine-4,8-dione is a new heterocycle, described here for the first time. In silico methodologies of inverse virtual

  我们在此报告了基于三种杂环支架获得新型小分子的合成方法，即 3,7-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazine-4,8-​​dione, 1,8-naphthyridin-4(1 H)-one 和 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one。双环结构 3,7-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazine-4,8-​​dione 是一种新的杂环，这里首次描述。反向虚拟筛选的计算机计算方法已被用于对分子进行初步分析，以探索它们作为化学生物学研究目标的潜力。我们的计算研究是用 43 种可合成的小分子对 31 种参与癌症发病机制的细胞蛋白进行的。结合能使用分子对接计算进行量化，允许定义配体对细胞靶标的相对亲和力。通过这种方法，16 种蛋白质显示出与基质内不同的小分子的有效相互作用。此外，使用 X 射线结构中的共结晶配体作为参考，23 种
• Investigating structural aspects of Pyridopyrimidinone derivatives, an important precursor in medicinal chemistry
  作者：Althaf Shaik、Parimaladevi Palaniswamy、Vijay Thiruvenkatam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129040

  日期：2021.1

  and Pca21. The weak C—H⋯O and C—H…N intermolecular interactions play significant role in crystal packing of 4-Oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates. Replacement of methyl group in compound 1 with Bromine atom resulted 3 with increased π…π stacking interactions. The unexpected concomitant polymorphic forms of compounds 3 with details of the crystal structures and supramolecular features are presented

  摘要 吡啶并嘧啶酮是一类杂环化合物，是有机转化和药物化学中的重要前体。在目前的工作中，吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-3-羧酸酯的三种衍生物（1、2 和 3）已合成并通过 NMR 进行表征。化合物 1 (C12H12N2O3.HCl) 和化合物 2 (2(C12H12N2O3)) 的晶体结构在具有 P21/c 空间群的单斜晶系中解出，化合物 3 (C11H9BrN2O3) 的晶体结构显示出伴随的多晶现象并在 Pna21 和 Pca21 的正交晶系中解出。弱的 C—H⋯O 和 C—H…N 分子间相互作用在 4-Oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates 的晶体堆积中起着重要作用。用溴原子替换化合物 1 中的甲基导致 3 π…π 堆积相互作用增加。呈现出具有晶体结构和超分子特征细节的化合物 3 的意外伴随多晶型。此外，还进行了 Hirshfeld 表面和
• Nitrogen-Bridgehead Compounds; 40¹. Cyclization in Phosphoryl Chloride-Polyphosphoric Acid Mixture
  作者：István Hermecz、Ágnes Horváth、Lelle Vasvári-Debreczy、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1055/s-1984-30763

  日期：——
• Nitrogen bridgehead compounds. 62. Conformational analysis of 6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and their methyl derivatives by NMR spectroscopy
  作者：Benjamin Podanyi、Istvan Hermecz、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath

  DOI：10.1021/jo00353a024

  日期：1986.2
• A ring transformation of 6,7-dihydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：István Hermecz、Ágnes Horváth

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00548-7

  日期：1999.8

  Under the conditions of Vilsmeier-Haack formylation, nitrogen bridgehead ring systems containing a 6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one moiety (which can isomerize into a tautomeric 6,7-dihydro form under the reaction conditions) or a 6,7-dihydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one moiety undergo a ring transformation to afford the same nitrogen bridgehead nitrogen ring systems containing an unsaturated 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one moiety. Some details of the ring transformation were investigated by using deuterated and optically active derivatives. In the first step, a 7-dimethylaminomethylene-6,7-dihydro-4H-pyrido [1,2-a]pyrimidin-4-one species is formed, which is involved in the ring transformation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.