6-甲基-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮 | 23443-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 6-甲基-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 6-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；6-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；6-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 23443-11-0
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: ZHKVSWTWEJXRRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1636;1636

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以94%的产率得到2,3-Dichloro-6-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电子结构

  摘要：

  分别在3位和6、7、8或9位带有电子给体或受体的43 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮衍生物的ir和uv光谱的特征，已经被系统地研究过了。根据光谱，得出了分子结构的一些结论。通过PPP方法研究了最低能量π→π*跃迁的负溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220255
• 作为产物：
  描述：

  {[(6-甲基-2-吡啶基)氨基]亚甲基}丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-甲基-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  关于古尔德-雅各布斯反应的区域选择性：气相与溶液-相热解

  摘要：

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001110

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Annamária Molnár、Anita Kapros、László Párkányi、Zoltán Mucsi、Gábor Vlád、István Hermecz

  DOI：10.1039/c1ob05505d

  日期：——

  cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one with (het)arylboronic acids allow easy access to (het)aryl and vinyl derivatives of this bicycle in good to excellent yields, even from chloro derivatives. The sequence of reactivity of the halogen in the different positions of the ring system was also investigated. 6-Phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one could be prepared by thermal

  钯催化的卤素衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一与（杂）芳基硼酸一起使用，即使从氯代衍生物中也可以很容易地获得该自行车的（杂）芳基和乙烯基衍生物。还研究了卤素在环系统不同位置的反应顺序。6-苯基-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一 可以通过热环化制备 异亚丙基（6-苯基吡啶-2-基氨基）亚甲基丙二酸酯，以及少量的7-苯基-1,4-二氢-1,8-萘啶-4-酮。
• Regioselective C3 Alkenylation of 4 <i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones via Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Qi Zhang、Jingwen Yu、Jiahe Li、Zhiwei Xie、Hua Cao

  DOI：10.1002/asia.201402455

  日期：2014.9

  A general and efficient palladium‐catalyzed direct C3 alkenylation of 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐4‐ones using AgOAc/O2 as the oxidant has been developed. A variety of 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐4‐ones were successfully coupled with acrylate esters, styrenes, methylvinylketone, and acrylamide in moderate to excellent yields. The reaction exhibited complete regio‐ and stereoselectivity. This transformation

  已经开发了一种以AgOAc / O 2为氧化剂的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮的普通钯催化的直接C3烯基化反应。各种4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮已成功与丙烯酸酯，苯乙烯，甲基乙烯基酮和丙烯酰胺偶联，产率中等至优异。该反应显示出完全的区域选择性和立体选择性。该转化提供了一种有吸引力的新方法，可对4个H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮进行功能化。
• Methods for Enhancing the Cognitive Function
  申请人：Kenda Benoît

  公开号：US20120171125A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  A compound having an affinity to a SV2 protein for the treatment of a condition associated with enhancement or improvement of the cognitive ability or to counteract cognitive decline of a mammal. For example, a compound which is covered by formula (I) R 1 is an halogen atom, preferably, a chlorine or a fluorine atom; n is equal to 1, 2 or 3; and R 2 is cyano.

  一种具有与SV2蛋白亲和力的化合物，用于治疗与增强或改善哺乳动物的认知能力或对抗认知能力下降有关的疾病。例如，一种化合物，其公式为（I），其中R1是卤素原子，最好是氯或氟原子；n等于1、2或3；而R2是氰基。
• Katagiri, Nobuya; Niwa, Ryuji; Kato, Tetsuzo, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 4, p. 597 - 600
  作者：Katagiri, Nobuya、Niwa, Ryuji、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：I. Ravina、D. Zicane、M. Petrova、E. Gudriniece、U. Kalejs

  DOI：10.1023/a:1020689805869

  日期：——